Hydroxyacetophenone

INCI: Hydroxyacetophenone, 4-Hydroxyacetophenone, p-Hydroxyacetophenone
Hydroxyacetophenone ist ein phenolisches Keton, das in Kosmetik vor allem als Antioxidans für die Formulierung eingesetzt wird. Der Name bezeichnet den Stoff in einer bestimmten chemischen Form, die auch in Pflanzen vorkommt.
Funktion
Antioxidans
Hauttypen
—
Verträglichkeit
unbedenklich

Für dich

Wirkungsweise

Auf der Zutatenliste steht Hydroxyacetophenone als Bestandteil einer kosmetischen Rezeptur, nicht als eigenständiges Pflegeprodukt. Seine belegte kosmetische Funktion ist die eines Antioxidans, das Oxidationsprozesse innerhalb der Formulierung hemmt. Dadurch ist der Stoff vor allem für die Qualität der Produktmischung relevant. Aus dieser Funktion allein lässt sich keine bestimmte Veränderung des Hautbilds ableiten. Für Dich ist deshalb die Gesamtformulierung aussagekräftiger als der einzelne INCI-Name.

Hydroxyacetophenone kann in kosmetischen Mitteln und als Hilfsstoff in Parfümölen oder Aromen vorkommen. Der Stoff selbst weist eine begrenzte Wasserlöslichkeit sowie Löslichkeit in Alkohol und Ölen auf. Diese physikalische Eigenschaft gehört zur Verarbeitung und sagt nicht aus, wie sich ein fertiges Produkt auf jeder Haut anfühlt. Auch die Position des Stoffes in einer INCI-Liste beschreibt nicht allein seine Wirkung oder die Qualität eines Produkts. Maßgeblich bleibt die Zusammensetzung des gesamten Mittels.

Für Verbraucherinnen und Verbraucher mit empfindlicher Haut ist die individuelle Verträglichkeit entscheidend, denn kosmetische Inhaltsstoffe können bei einzelnen Personen eine allergische Reaktion auslösen. Eine Ratgeberquelle erwähnt vereinzelte Berichte über Kontaktallergien im Zusammenhang mit Hydroxyacetophenone. Daraus folgt keine Aussage, dass jede Person mit empfindlicher Haut reagieren wird. Bei einer bekannten Unverträglichkeit ist es sinnvoll, die vollständige Zutatenliste mit den eigenen Auslösern abzugleichen. Die INCI-Bezeichnung hilft dabei, den Stoff auf der Verpackung zu erkennen.

Hydroxyacetophenone ist kein Silikon, sondern ein phenolisches Keton. Die genannten Quellen weisen ihm keine besondere Funktion zur Haarpflege zu; als kosmetische Funktion wird vor allem die Hemmung der Oxidation von Inhaltsstoffen beschrieben. Ob ein Produkt mit diesem Stoff für eine bestimmte Hautroutine passt, hängt deshalb von dessen Zweck und übrigen Bestandteilen ab. Eine antioxidative Rezepturfunktion ist nicht gleichbedeutend mit einem nachgewiesenen Schutz der Haut vor UV-Strahlung oder mit einer Anti-Aging-Wirkung. Prüfe daher bei Sonnenschutzprodukten die dafür ausgelobte Schutzleistung und nicht allein diesen INCI-Namen.

Verwendung in Kosmetik

Hydroxyacetophenone wird als kosmetischer Inhaltsstoff in Formulierungen eingesetzt und ist in INCI-Listen unter dem Namen HYDROXYACETOPHENONE erkennbar. Ein konkreter Produkttyp lässt sich aus dem Eintrag allein nicht festlegen; die dokumentierte Funktion ist die eines Antioxidans. In kosmetischen Formulierungen wird der Stoff laut einer Ratgeberquelle mit einer Einsatzspanne von 0,1 bis 1 Prozent angegeben. Diese Angabe beschreibt eine Quelle und ist keine pauschale Dosieranweisung für jede Rezeptur.

Für Dich als Anwenderin oder Anwender richtet sich die Anwendung nach dem jeweiligen fertigen Produkt und dessen Gebrauchshinweisen. Kosmetische Inhaltsstoffe sind in ihrer Wirkung an die Gesamtformulierung gebunden; die Funktion des Einzelstoffs belegt für sich keine bestimmte Hautwirkung. Hydroxyacetophenone wird außerdem als Hilfsstoff in Parfümölen und/oder Aromen aufgeführt. Deshalb kann der INCI-Name auch auf Produkten erscheinen, deren Hauptzweck nicht die Pflege der Gesichtshaut ist.

Bei der Auswahl solltest Du zuerst klären, ob das Produkt zu Deinem konkreten Pflegebedarf passt, und anschließend die vollständige Zutatenliste berücksichtigen. Die folgende Orientierung trennt die bekannte Rezepturfunktion von Anwendungsschritten, die vom einzelnen Produkt abhängen.

  • Etikett prüfen: Suche in der Zutatenliste nach HYDROXYACETOPHENONE.
  • Produktzweck beachten: Richte Dich nach der ausgewiesenen Verwendung des fertigen Mittels.
  • Verträglichkeit einordnen: Vergleiche die komplette INCI-Liste mit bekannten individuellen Unverträglichkeiten.
  • Dosierung unterscheiden: Die genannte Spanne von 0,1 bis 1 Prozent ist eine Formulierungsangabe aus einer Ratgeberquelle.
  • Keine Einzelwirkung unterstellen: Beurteile den Stoff nicht als Ersatz für Sonnenschutz oder andere Produktfunktionen.

Anwendung

1
INCI identifizieren — Suche auf der Verpackung nach HYDROXYACETOPHENONE. Die Bezeichnung macht den Inhaltsstoff in der Zutatenliste erkennbar.
2
Zweck des Produkts prüfen — Ordne den Stoff dem Einsatzzweck des fertigen Produkts unter. Die kosmetische Funktion ist die eines Antioxidans für die Rezeptur.
3
Gesamte Liste lesen — Beziehe bei Deiner Auswahl die übrigen Inhaltsstoffe und bekannte individuelle Unverträglichkeiten ein. Ein einzelner INCI-Name beschreibt nicht die gesamte Produkteigenschaft.
4
Produktanweisung befolgen — Verwende das Mittel nach den Angaben auf seiner Verpackung. Die genannte Formulierungsspanne ist keine persönliche Anwendungsempfehlung.

Sicherheit & Verträglichkeit

In kosmetischen Mitteln wird Hydroxyacetophenone als Antioxidans eingesetzt, das sauerstoffbedingte Oxidationsprozesse und damit den Abbau oder Verderb von Inhaltsstoffen hemmt. In der Europäischen Union gelten Vorschriften, die die Sicherheit kosmetischer Produkte für die Anwendung am Menschen gewährleisten sollen. Hersteller sowie nationale und europäische Regulierungsbehörden tragen gemeinsam Verantwortung für diese Produktsicherheit.

Kosmetika können Inhaltsstoffe enthalten, die bei einzelnen Personen allergische Reaktionen auslösen. Ein Ratgeber berichtet über vereinzelte Kontaktallergien im Zusammenhang mit Hydroxyacetophenone. Das bedeutet nicht, dass eine Reaktion bei allen Anwenderinnen und Anwendern zu erwarten ist. Auf der Verpackung ist der Stoff unter der INCI-Bezeichnung HYDROXYACETOPHENONE aufgeführt.

Die angegebene Antioxidans-Funktion betrifft die Rezeptur und beschreibt keine bestimmte Wirkung auf die Haut. Für die Sicherheit ist das fertige kosmetische Produkt maßgeblich, nicht allein die Funktion eines einzelnen Inhaltsstoffs.

Womit kombinieren

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Häufige Fragen

Was ist Hydroxyacetophenone?
Chemisch wird der Stoff als 4-Hydroxyacetophenon bezeichnet und zu den phenolischen aromatischen Ketonen gezählt. In Kosmetikverpackungen erscheint er unter der Bezeichnung HYDROXYACETOPHENONE. Für kosmetische Rezepturen ist seine Funktion als Antioxidans angegeben. Natürlich kommt die Verbindung unter anderem in Fichten vor.
Ist Hydroxyacetophenone ein Silikon?
Nein, der Stoff gehört chemisch zu den phenolischen aromatischen Ketonen. Seine Summenformel lautet C8H8O2. Die angegebene Molmasse beträgt 136,15 g/mol. Auf der Zutatenliste findest Du ihn unter HYDROXYACETOPHENONE.
Ist Hydroxyacetophenone schädlich für die Haut?
Die für Kosmetik beschriebene Funktion betrifft Oxidationsprozesse in der Rezeptur. In der Europäischen Union unterliegen kosmetische Produkte einem Sicherheitsrahmen für die Anwendung am Menschen. Hersteller und Regulierungsbehörden tragen gemeinsam Verantwortung für die Sicherheit dieser Produkte. Bei manchen Personen können kosmetische Inhaltsstoffe allergische Reaktionen auslösen.
Kann Hydroxyacetophenone eine Allergie auslösen?
Kosmetische Inhaltsstoffe können bei einzelnen Personen allergische Reaktionen hervorrufen. Ein Ratgeber berichtet über vereinzelte Kontaktallergien im Zusammenhang mit Hydroxyacetophenone. Daraus folgt nicht, dass alle Anwenderinnen und Anwender auf den Stoff reagieren. Auf der Verpackung ist er unter HYDROXYACETOPHENONE zu erkennen.
Ist Hydroxyacetophenone komedogen?
In kosmetischen Rezepturen wird Hydroxyacetophenone als Antioxidans geführt. Diese Funktion beschreibt den Schutz von Inhaltsstoffen vor Oxidationsprozessen. Die Eignung eines fertigen Produkts hängt von seiner gesamten Zusammensetzung ab. Die Funktion eines einzelnen Inhaltsstoffs beschreibt daher nicht allein die Eigenschaften des Produkts auf der Haut.
Welche krebserregenden Inhaltsstoffe sind in Kosmetikprodukten enthalten?
Für Hydroxyacetophenone ist als kosmetische Funktion ein Einsatz als Antioxidans angegeben. Diese Angabe beschreibt die Hemmung oxidationsbedingter Veränderungen von Inhaltsstoffen. In der Europäischen Union tragen Hersteller und Regulierungsbehörden gemeinsam Verantwortung für die Sicherheit kosmetischer Produkte. Diese Sicherheitsverantwortung bezieht sich auf das fertige Produkt und seine Anwendung.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Hydroxyacetophenone bezeichnet hier 4-Hydroxyacetophenon, ein Phenol mit einer Acetylgruppe in para-Stellung. Die Verbindung kommt in zahlreichen Pflanzengattungen vor und kann dort als Reaktion auf Pflanzenstress entstehen. Für ihre Bildung wird in Pflanzen Coumaroyl-CoA als Zwischenstufe genutzt. Besonders genannt werden Fichten, darunter die Gemeine Fichte, sowie Pflanzen der Gattung Artemisia. Der Name Piceol wird für 4-Hydroxyacetophenon ebenfalls verwendet und verweist auf sein häufiges Vorkommen in Fichten.

In den genannten Pflanzen wird der Stoff mit einer Abwehrfunktion gegenüber Mikroorganismen und tierischen Schädlingen in Verbindung gebracht. Das natürliche Vorkommen bedeutet nicht, dass kosmetischer Rohstoff zwingend aus Pflanzen gewonnen wird. Für kosmetische Formulierungen wird Hydroxyacetophenone überwiegend synthetisch hergestellt. Die chemische Synthese kann aus Phenol und Essigsäure oder bevorzugt aus Phenol und Essigsäureanhydrid erfolgen. Bei dem beschriebenen industriellen Weg entsteht zunächst Phenylacetat, das anschließend durch eine Fries-Umlagerung in 4-Hydroxyacetophenon übergeht.

Als Reaktionsmedium und Katalysator nennt die chemische Darstellung wasserfreien Fluorwasserstoff oder Flusssäure. Das Verfahren wurde als Alternative zu einer Route mit Aluminiumchlorid beschrieben, die stöchiometrisch eingesetzt wird und problematische Abfälle verursacht. Eine andere industrielle Anlage für die Herstellung des Stoffes ging 1990 in Bishop, Texas, in Betrieb und hatte eine Kapazität von 9.000 Jahrestonnen. Sie wurde 2001 stillgelegt. Der Name 4-Hydroxyacetophenon beschreibt die para-Stellung der Hydroxygruppe im Molekül, während Piceol als gebräuchliche Bezeichnung auf das Vorkommen in Fichten zurückgeht.

Chemische Beschreibung

Ethanone, 1-(4-hydroxyphenyl)-,p-Hydroxyacetophenone

Eigenschaften

Hydroxyacetophenone ist ein phenolisches aromatisches Keton; die angegebene chemische Formel lautet C8H8O2 und das Molekulargewicht beträgt 136,15. Der Stoff wird als weißes bis leicht beiges kristallines Pulver beschrieben. Seine Wasserlöslichkeit ist begrenzt, während es sich in Alkohol und Ölen löst. Für kosmetische Formeln wird es als Antioxidans geführt, also als Stoff, der sauerstoffbedingte Oxidationsprozesse und damit den Abbau oder Verderb von Inhaltsstoffen hemmt. Diese Funktion bezieht sich auf die Rezeptur und ist von einer Wirkung auf die Haut zu unterscheiden.

  • Stoffklasse: Phenolisches aromatisches Keton.
  • Aussehen: Weißes bis leicht beiges kristallines Pulver.
  • Formel und Masse: C8H8O2 und 136,15 g/mol.
  • Löslichkeit: Begrenzt in Wasser, löslich in Alkohol und Ölen.
  • Formulierungsfunktion: Antioxidans für kosmetische Inhaltsstoffe.
  • Temperatur und pH: Eine Ratgeberquelle beschreibt Stabilität bei erhöhten Temperaturen und über einen breiten pH-Bereich.

Wirkmechanismus

Hydroxyacetophenone gehört zu den phenolischen aromatischen Ketonen. Seine Summenformel lautet C8H8O2, die angegebene Molmasse beträgt 136,15 g/mol. Diese chemischen Angaben beschreiben den Rohstoff und geben keine Auskunft über die Leistung eines fertigen Kosmetikprodukts.

In kosmetischen Rezepturen hemmt der Stoff Oxidationsprozesse, die durch Sauerstoff verursacht werden und zum Abbau oder Verderb von Inhaltsstoffen beitragen können. Die Funktion bezieht sich damit auf die Stabilität der Produktmischung. Sie ist nicht gleichbedeutend mit einem Schutz der Haut vor UV-Strahlung oder einer Wirkung gegen Zeichen der Hautalterung.

Chemisches Profil

SummenformelC8H8O2
Molekulargewicht136.15 g/mol
CAS-Nummer99-93-4
EC-Nummer202-802-8
Löslichkeitschwer wasserlöslich, löslich in Ölen und Alkohol (mäßig lipophil)

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