Isoeugenol

In einem kosmetischen Produkt ist Isoeugenol vor allem für den Duft oder die Aromatisierung relevant, nicht als pflegender Wirkstoff. Der würzige, nelkenartige Geruch kann Teil einer Duftkomposition sein. Auf der Haut ist daher keine eigenständige Feuchtigkeits-, Peeling- oder Anti-Aging-Wirkung zu erwarten. Die Funktion des Inhaltsstoffs sagt für sich genommen nichts über die Qualität der übrigen Rezeptur aus.

Isoeugenol findet sich in Parfums, Duftwässern, Aftershaves und weiteren parfümierten Kosmetika. Es kann sowohl pflanzlichen als auch synthetischen Ursprungs sein, sodass die gleiche INCI-Bezeichnung nicht zwingend auf eine bestimmte Gewinnungsart schließen lässt. Wer den Stoff auf der Zutatenliste prüfen möchte, sucht nach dem Eintrag „Isoeugenol“. Parfum als eigener INCI-Eintrag bezeichnet dagegen eine Duftstoffmischung und nicht zwingend die einzelne Substanz.

Für Menschen, die bereits auf Isoeugenol oder bestimmte Duftstoffe empfindlich reagieren, ist die Zutatenliste besonders relevant. Fachinformationen beschreiben, dass einzelne Personen nach längerem Kontakt mit Isoeugenol allergieartige Hautreaktionen entwickeln können. Das bedeutet nicht, dass jede Person mit einem Produkt, das den Stoff enthält, eine Reaktion erlebt. Die Verträglichkeits-Bewertung von easycosmetic stuft Isoeugenol mit Score 2 als niedriges Risiko, gelb, ein.

Bei normaler Haut entscheidet die individuelle Duftstoffverträglichkeit stärker über die Eignung als der Hauttyp allein. Eine parfümierte Creme oder ein Aftershave kann wegen des Duftes gewählt werden, doch Isoeugenol selbst ist dabei kein ausgewiesener Pflegebestandteil. Auch bei fettiger oder trockener Haut lässt sich aus seiner Funktion keine besondere Anpassung der Hautpflege ableiten. Für Personen mit bekannter Duftstoffallergie ist das Erkennen des separat aufgeführten Namens hilfreicher als eine allgemeine Einschätzung nach Hauttyp.

Isoeugenol wird in Kosmetik als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Typische Produktgruppen sind Parfums, Duftwässer, Aftershaves und weitere parfümierte Kosmetika. Der Stoff kann Bestandteil einer Duftkomposition sein und wird nicht als Feuchtigkeitsspender oder reinigender Wirkstoff ausgewiesen. Die Angaben zu üblichen Duftstoffanteilen in Parfums oder anderen Produkten beziehen sich auf Duftstoffe beziehungsweise Duftmischungen insgesamt, nicht auf den Anteil von Isoeugenol allein.

Die konkrete Einsatzmenge kann je nach Produktart variieren; die regulatorischen Höchstwerte und Kennzeichnungsschwellen sind im Abschnitt zur Sicherheit eingeordnet. Für die Anwendung zu Hause genügt es, das Produkt gemäß seiner vorgesehenen Verwendung zu benutzen und vor dem Kauf die INCI-Liste zu prüfen. Wer eine Duftstoffallergie kennt, kann den Stoff anhand des Namens Isoeugenol erkennen. Eine bestimmte Kombination mit anderen kosmetischen Wirkstoffen ist für Isoeugenol nicht als Pflegeempfehlung ausgewiesen.

Bei parfümierten Produkten steht der Duftcharakter im Vordergrund. Isoeugenol ist deshalb nur dann ein passender Inhaltsstoff, wenn eine Duftfunktion Teil des Produkts sein soll. Es ist keine Grundlage, um ein Produkt gezielt gegen Trockenheit, Hautunreinheiten oder Falten auszuwählen. In Produkten ohne Duftstoffzweck ist aus den genannten Funktionen kein besonderer Nutzen des Isoeugenols für die Anwendung abzuleiten.

• Prüfe bei Parfum, Duftwasser oder Aftershave die vollständige Zutatenliste.
• Achte auf den INCI-Namen Isoeugenol, wenn Du diesen Duftstoff meiden möchtest.
• Wähle die Produktart nach ihrer vorgesehenen Anwendung, nicht nach einer Pflegewirkung von Isoeugenol.
• Bei bekannter Duftstoffallergie meide Produkte, deren Liste Isoeugenol aufführt.

Isoeugenol ist in der EU-Kosmetikverordnung als kennzeichnungspflichtiger Duftstoffallergen-Inhaltsstoff in Anhang III aufgeführt. Bei Produkten, die auf der Haut verbleiben, ist die separate Angabe auf dem Etikett ab einer Konzentration von mehr als 0,001 Prozent erforderlich; bei abzuspülenden Produkten liegt die Schwelle bei mehr als 0,01 Prozent. Die Kennzeichnung soll Personen mit bekannter Duftstoffallergie ermöglichen, den Stoff in der Zutatenliste zu erkennen.

Die bereitgestellten CosIng-Fakten führen Isoeugenol unter Anhang III Nr. 73 der Verordnung (EG) 1223/2009 und nennen für die Kategorie „Other products“ eine Höchstkonzentration von 0,02 Prozent. Diese Höchstkonzentration ist von den Schwellenwerten für die separate Kennzeichnung zu unterscheiden. CosIng führt die Produkttypen „Oral products“ und „Other products“ an.

Die mögliche Empfindlichkeit betrifft nicht alle Anwenderinnen und Anwender gleichermaßen. Beschrieben werden allergieartige Reaktionen bei einzelnen Personen nach längerem Kontakt; bei bekannter Reaktion auf Isoeugenol ist das Meiden des Stoffes der sachgerechte Umgang. In der Zutatenliste erscheint der Einzelstoff unter dem INCI-Namen Isoeugenol, sofern er entsprechend den Kennzeichnungsregeln separat anzugeben ist.

Isoeugenol gehört zu den Phenylpropanoiden und kommt in Pflanzen sowie in ätherischen Ölen vor. Nachgewiesen wird es unter anderem in Kalmus, Perilla, Muskatnuss, Basilikum und Gewürznelken. Weitere genannte Pflanzen sind Zimt, Kassie, Dill, Ingwer, Piment, Reis und Kaffee. Auch Ylang-Ylang-Öl wird als natürliches Vorkommen beschrieben.

In der Natur liegt Isoeugenol als Mischung aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der trans-Anteil überwiegt. Die trans-Form wird als kristallin beschrieben, während die cis-Form flüssig ist. Für kosmetische Rohstoffe kann die Substanz pflanzlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Sie kann aus Eugenol hergestellt werden, das ebenfalls in Pflanzenölen vorkommt.

Ein technisch beschriebener Weg führt über die Isomerisierung von Eugenol zu Isoeugenol mithilfe von Alkalien. Anschließend kann eine Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Ozon zur Gewinnung von Vanillin dienen. Isoeugenol wurde damit als Zwischenprodukt bei der technischen Vanillinherstellung genutzt. Otto Hahn promovierte mit einer Arbeit über Bromderivate des Isoeugenols.

Isoeugenol ist ein phenylpropanoider Aromastoff und chemisch als Phenol mit einer Methoxy- und einer Propenylgruppe beschrieben. Seine Summenformel lautet C10H12O2, die angegebene Molekülmasse beträgt 164,20. Die Substanz kann als cis- oder trans-Isomer auftreten; natürliche Mischungen enthalten überwiegend die trans-Form. In Beschreibungen wird Isoeugenol als gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Gewürznelkengeruch geführt.

• Aussehen: Die cis-Form ist flüssig, die trans-Form kristallin beschrieben.
• Geruch: Der Duft wird als würzig und nelkenartig charakterisiert.
• Löslichkeit: Isoeugenol ist schwer wasserlöslich und löst sich in Öl und Alkohol.
• Formulierungsfunktion: In Kosmetik kann es aromatisieren und parfümieren.
• Isomerie: Cis- und trans-Form unterscheiden sich in ihrer beschriebenen Erscheinungsform.
• Oxidation: Eine Oxidation nach Isomerisierung von Eugenol wird bei der technischen Vanillinherstellung eingesetzt.

Isoeugenol ist ein aromatischer Phenylpropanoid-Baustein mit einem Phenolring, einer Methoxygruppe und einer Propenyl-Seitenkette. Die chemische Beschreibung lautet Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-; angegeben sind die Formel C10H12O2 und eine Molekülmasse von 164,20. Als cis- und trans-Isomer unterscheiden sich seine räumlichen Formen. In Pflanzen kommt es als Isomerengemisch mit überwiegendem trans-Anteil vor.

Die beschriebenen kosmetischen Funktionen sind Aromatisierung und Parfümierung. Damit ist der unmittelbare Zweck in einer Rezeptur die Beeinflussung von Geruch oder Geschmack, nicht eine belegte Wirkung auf Hautbarriere, Feuchtigkeit oder Hauterneuerung. Für die technische Nutzung ist außerdem die Umwandlung von Eugenol zu Isoeugenol relevant, da Isoeugenol anschließend bei einer Oxidationsreaktion zur Vanillinherstellung dienen kann.

Zu den chemischen Eigenschaften wird berichtet, dass Isoeugenol sowohl antioxidativ als auch prooxidativ wirken kann. Als wahrscheinlicher Zusammenhang mit reizenden und sensibilisierenden Eigenschaften wird eine prooxidative Wirkung genannt. Diese Beschreibung erklärt, weshalb die Substanz nicht allein anhand ihres pflanzlichen Vorkommens als grundsätzlich reizfrei eingeordnet werden sollte. Für kosmetische Bewertungen bleibt die individuelle Verträglichkeit neben der Funktion als Duftstoff ein relevanter Gesichtspunkt.

Belastbare Studien zu einem kosmetischen Nutzen für Haut oder Haar sind anhand der verfügbaren Angaben nicht belegt. Die beschriebenen Funktionen beschränken sich auf Aromatisierung und Parfümierung; weitergehende Hautpflegeeffekte lassen sich daraus nicht ableiten. Auch die chemische Ähnlichkeit zu Eugenol oder das natürliche Vorkommen in Pflanzen belegt für sich genommen keinen kosmetischen Effekt. Die Einordnung sollte deshalb auf der belegten Rezepturfunktion und den Kennzeichnungsinformationen beruhen.