Methyldihydrojasmonate

Auf der Haut ist Methyldihydrojasmonate vor allem als Bestandteil des Duftprofils eines Produkts wahrnehmbar. Die beschriebene Geruchsrichtung erinnert an Jasmin und kann blumige, citrusartige Eindrücke ergänzen. Je nach übrigen Duftstoffen und Produktbasis fällt die Note in einer fertigen Formulierung unterschiedlich aus. Daraus folgt kein eigenständiger Pflegeeffekt wie Feuchtigkeitsversorgung oder Glättung, denn die angegebene kosmetische Funktion ist das Parfümieren.

Der Inhaltsstoff kann in parfümierten Körperpflegeprodukten vorkommen, etwa in Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays sowie Deostiften. Ebenso wird Methyldihydrojasmonate in Parfüm und anderen kosmetischen Mitteln als Duftbaustein verwendet. In einer Rezeptur kann es den Geruch der Gesamtkomposition mitprägen, statt allein einen klar abgrenzbaren Duft zu bilden. Verbraucherinnen und Verbraucher begegnen ihm deshalb eher als Teil eines Produktdufts denn als separat aufgetragenem Hautpflegebestandteil.

Für die Auswahl eines Produkts ist die persönliche Duftpräferenz maßgeblich, weil die kosmetische Funktion des Stoffes geruchlicher Art ist. Ein jasminartiges Aroma lässt sich dabei nicht mit einem identischen Geruch in jedem Produkt gleichsetzen, da Methyldihydrojasmonate in unterschiedlichen Duftmischungen eingesetzt werden kann. Der Stoff ist weder als Wirkstoff für einen bestimmten Hauttyp beschrieben noch als Inhaltsstoff mit gezielter Haarpflegefunktion ausgewiesen. Wer auf Duftstoffe empfindlich reagiert oder parfümierte Pflege vermeiden möchte, kann die vollständige INCI-Liste des jeweiligen Produkts prüfen.

Die Duftstärke hängt nicht allein davon ab, dass Methyldihydrojasmonate enthalten ist, sondern auch von Isomerzusammensetzung und Einbindung in die Duftmischung. Die cis-Isomere werden als deutlich geruchsstärker als die trans-Isomere beschrieben, was die Unterschiede zwischen gezielt hergestellten Duftqualitäten erklärt. Eine sichtbare Veränderung von Haut oder Haar ist von der ausgewiesenen Parfümierfunktion nicht abzuleiten. Wer ein Produkt wegen einer pflegenden Wirkung auswählt, sollte diese daher anhand anderer ausgewiesener Inhaltsstoffe und Produktmerkmale beurteilen.

Methyldihydrojasmonate wird in kosmetischen Produkten als Duftstoff eingesetzt und kann in Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Eau de Cologne sowie parfümierten Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays vorkommen. In der Produktdeklaration erscheint der Einzelstoff unter dem INCI-Namen METHYLDIHYDROJASMONATE; Duftstoffmischungen können daneben als PARFUM angegeben werden. Die Konzentrationsbereiche, die für Parfümarten und parfümierte Pflege genannt werden, beziehen sich auf den gesamten Duftstoffanteil und nicht auf Methyldihydrojasmonate allein. Für den einzelnen Inhaltsstoff wird in diesen Angaben keine typische Einsatzkonzentration festgelegt.

Bei der Verwendung zählt die Abstimmung auf den Duftcharakter der gesamten Rezeptur, denn die jasminartige Note wird gemeinsam mit weiteren Duftstoffen wahrgenommen. Der Stoff ist schwer wasserlöslich und löslich in Ölen und Alkohol, was für die Auswahl und Verteilung in einer Formulierung relevant ist. Für eine wasserbasierte Rezeptur lässt sich daraus nicht ohne Weiteres eine konkrete Mischanleitung ableiten. Produkte sollten deshalb entsprechend ihrer vorgesehenen Anwendung und den Herstellerangaben verwendet werden. Für eine gezielte Feuchtigkeits- oder Pflegewirkung ist Methyldihydrojasmonate nicht als Ersatz für entsprechend formulierte Pflegebestandteile ausgewiesen.

Als Duftkomponente kommt der Stoff in mehreren Produktgruppen infrage; die konkrete Zusammensetzung variiert mit dem jeweiligen Produkt. Die folgende Liste beschreibt Einsatzfelder der Duftstofffamilie und keine Empfehlung für eine bestimmte Hautpflege-Routine.

• Parfüm: Bestandteil einer Duftkomposition mit jasminartigem Charakter.
• Körperpflege: mögliche Verwendung in Hautcremes und anderen parfümierten Mitteln.
• Haarpflege: Einsatz in Shampoos und Haar- oder Deosprays.
• Deodorants: Duftkomponente in Deosprays und Deostiften.
• Produktprüfung: bei Duftstoffvermeidung die INCI-Liste des konkreten Produkts kontrollieren.

Methyldihydrojasmonate wird im CosIng-Kontext als zugelassen geführt. Kosmetische Inhaltsstoffe in der Europäischen Union unterliegen gesetzlichen Regelungen, und für Märkte außerhalb der EU können abweichende Vorschriften gelten. Eine konkrete Höchstkonzentration oder ein besonderer Kennzeichnungsgrenzwert ist in den vorliegenden Angaben nicht ausgewiesen. Die Funktion in Kosmetika ist als parfümierend beschrieben.

Die verfügbaren Beschreibungen charakterisieren den Stoff als synthetischen Duftstoff und führen seine Verwendung in unterschiedlichen parfümierten Kosmetikprodukten auf. Daraus ergibt sich keine Aussage, dass jede Person ihn gleich gut verträgt. Duftstoffe können für Menschen, die parfümierte Produkte meiden, ein Auswahlkriterium sein; bei entsprechender Präferenz hilft der Blick auf die vollständige Zutatenliste. Die INCI-Deklaration des jeweiligen Produkts ist maßgeblich, da Methyldihydrojasmonate als Einzelstoff und Duftstoffmischungen als PARFUM aufgeführt werden können.

Angaben zu allgemeinen Duftstoffmengen in Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Eau de Cologne, Hautcremes, Shampoos und Deodorants beziehen sich auf Duftstoffanteile der jeweiligen Produktkategorie. Sie dürfen nicht als Konzentration von Methyldihydrojasmonate allein verstanden werden. Für die Anwendung ist das fertige Kosmetikprodukt entsprechend seiner Kennzeichnung zu verwenden. Eine Bewertung der persönlichen Verträglichkeit lässt sich nicht allein aus der Funktion als Duftstoff ableiten.

Methyldihydrojasmonate gehört chemisch zu den substituierten Carbonsäureestern und kommt in der Natur unter anderem in Jasminöl der Art Jasminum grandiflorum vor. Auch schwarzer Tee sowie Tabak und Tabakrauch werden als natürliche Fundorte genannt. Der Stoff ist damit sowohl aus natürlichen Duftzusammenhängen bekannt als auch als gezielt hergestellter Riechstoff verbreitet. Für kosmetische Anwendungen wird der Inhaltsstoff als synthetischen Ursprungs beschrieben. Die Verbindung ist als Duftstoff bekannt und wird unter dem Namen Hedione vermarktet.

Die erste Synthese gelang 1958 dem Chemiker Edouard Demole, der für Firmenich an olfaktorisch bedeutenden Verbindungen aus Jasmin arbeitete. Eine beschriebene Gewinnungsroute geht von Methyljasmonat aus, das in Jasminöl vorkommt. Durch Hydrierung seiner Doppelbindung entstehen Methyldihydrojasmonate und das verwandte (+)-Methyldihydroepijasmonat. Ein weiteres Herstellungsverfahren kondensiert 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on mit Methylmalonat und schließt Hydrolyse, Decarboxylierung und Methylierung an. Dieses Verfahren liefert eine Mischung aus trans- und cis-Isomeren im Verhältnis 9 zu 1.

Die Bezeichnung verweist auf die chemische Beziehung zu Jasmonat-Verbindungen und auf die Methylester-Struktur, während Hedione als Handelsname gebräuchlich ist. Der Name steht in der Duftstoffgeschichte für eine jasminartige Note, die nicht auf die Gewinnung aus Blüten beschränkt ist. Methyldihydrojasmonate wurde in der Parfümerie früh eingesetzt und ist in mehreren bekannten Duftkompositionen der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts dokumentiert. Dazu zählen unter anderem Eau Sauvage aus dem Jahr 1966 sowie Calandre und Metal aus den Jahren 1969 und 1977. Die Geschichte verbindet daher die Untersuchung natürlicher Jasminnoten mit einer industriell nutzbaren synthetischen Herstellung.

Methyldihydrojasmonate ist ein organischer Ester mit der Summenformel C13H22O3 und einem Molekulargewicht von 226,31. Als Flüssigkeit wird es als farblos und blumig, citrusartig sowie jasminartig riechend beschrieben. Methyldihydrojasmonate ist sehr schwer wasserlöslich. Angaben zu einem charakteristischen pH-Wert oder zu einem bestimmten Verhalten in wässrigen Formulierungen werden nicht gemacht. In kosmetischen Rezepturen wird sie wegen ihrer Duftfunktion eingesetzt und nicht als Feuchthaltemittel oder Hautpflegewirkstoff ausgewiesen.

• Stoffklasse: substituierter Carbonsäureester.
• Formel und Masse: C13H22O3 und 226,31 g/mol.
• Aussehen und Duft: farblose Flüssigkeit mit blumiger, citrusartiger und jasminartiger Geruchsnote.
• Löslichkeit: sehr schwer wasserlöslich.
• Isomere: cis-Isomere riechen stärker als trans-Isomere; das (+)-(1R)-cis-Isomer wird als besonders jasminartig und intensiv beschrieben.
• Formulierungsfunktion: parfümierend, also zur Verbesserung des Produktgeruchs oder zur Parfümierung der Haut.

Methyldihydrojasmonate ist ein Ester mit der Summenformel C13H22O3 und einem Molekulargewicht von 226,31. Die chemische Beschreibung nennt Methyl (1R-trans)-3-oxo-2-pentylcyclopentaneacetate sowie Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, methyl ester. Als kosmetische Funktion ist Parfümieren angegeben: Der Stoff verbessert den Geruch eines Produkts oder parfümiert die Haut. Ein kosmetischer Mechanismus im Sinne einer Veränderung biologischer Hautfunktionen ist damit nicht beschrieben.

Die olfaktorischen Eigenschaften beruhen auf der Wahrnehmung der Verbindung als Duftstoff, wobei Jasmin, blumige und citrusartige Eindrücke genannt werden. Methyldihydrojasmonate ist nicht nur eine einzelne stereochemische Form, sondern wird im Zusammenhang mit cis- und trans-Isomeren beschrieben. Die cis-Isomere werden als stärker riechend als die trans-Isomere charakterisiert; besonders intensiv und typisch jasminartig ist demnach das (+)-(1R)-cis-Isomer. Solche Unterschiede erklären, warum Isomerzusammensetzung und Herstellungsweg für den Geruch einer Duftstoffqualität relevant sind.

Die kosmetische Einordnung ist eine Duftfunktion und keine Aussage über einen pflegenden oder physiologischen Effekt. Methyldihydrojasmonate kann dadurch den Duft einer Formulierung prägen, während der wahrgenommene Gesamteindruck von den weiteren Bestandteilen der Duftmischung abhängt. Die Verbindung ist schwer wasserlöslich und löst sich in Öl und Alkohol, zwei Eigenschaften, die bei ihrer Verwendung als Duftstoff in einer Rezeptur berücksichtigt werden können. Daraus folgt jedoch keine bestimmte Hautwirkung und auch keine verlässliche Aussage darüber, wie ein konkretes Produkt auf jeder Haut riecht.

Für einen kosmetischen Nutzen jenseits des Parfümierens liefern die zugelassenen Abstracts keine Grundlage. Die in einer allgemeinen Stoffbeschreibung erwähnten biologischen Befunde zu Rezeptoraktivierung und Verhalten sind keine belegte kosmetische Wirkung auf Haut oder Haar und werden daher nicht als Anwendungseffekt ausgelegt. Ebenso sind Labor- oder Arzneimittelbezüge nicht mit einer Wirkung bei der üblichen kosmetischen Anwendung gleichzusetzen. Für die Einordnung im Kosmetikprodukt bleibt daher die belegte Duftfunktion maßgeblich.