Tryptophan

Auf einer INCI-Liste weist der Name Tryptophan auf eine Aminosäure hin, die in kosmetischen Mitteln mit mehreren möglichen Funktionen eingesetzt wird. Für Haarpflege wird sie als konditionierend beschrieben: Die Funktion umfasst leichteres Kämmen sowie ein geschmeidiges, weiches und glänzendes Haargefühl. Als antistatischer Inhaltsstoff soll sie elektrostatische Aufladungen, etwa im Haar, verringern. Eine parfümierende Funktion kann außerdem dazu dienen, den Geruch des Produkts zu verbessern oder die Haut zu parfümieren.

Die Verbraucherwahrnehmung hängt deshalb stärker vom Produkttyp und der gesamten Rezeptur ab als allein vom Vorhandensein des INCI-Namens. In einem Haarprodukt steht die deklarierte Funktion im Zusammenhang mit Pflege und antistatischer Wirkung, nicht mit einer nachgewiesenen Veränderung der Haarstruktur. Ein parfümierender Zweck betrifft den Produktgeruch oder die Parfümierung der Haut und ist von einer gezielten Hautpflegewirkung zu unterscheiden. Die genannten Funktionen erlauben keine Aussage darüber, wie deutlich ein einzelnes Produkt diese Eigenschaften im Gebrauch vermittelt.

Für die Haut wird Tryptophan gelegentlich mit möglicher Feuchtigkeitsversorgung und antioxidativen Eigenschaften beschrieben. Diese Formulierung ist eine Potenzialbeschreibung und belegt für sich genommen keine konkrete, messbare Wirkung in einem fertigen Kosmetikprodukt. Die verfügbaren kosmetischen Funktionsangaben führen Haarpflege, antistatische Wirkung und Parfümierung auf, nicht jedoch eine festgelegte kosmetische Hautwirkung. Wer ein Produkt auswählt, sollte deshalb die konkrete Produktart und die übrigen angegebenen Eigenschaften berücksichtigen, statt von der Aminosäure allein ein bestimmtes Hautergebnis abzuleiten.

Eine besondere Eignung für einen bestimmten Hauttyp lässt sich aus den aufgeführten kosmetischen Funktionen nicht ableiten. Auch aus der biologischen Rolle als Baustein von Proteinen folgt nicht automatisch, dass aufgetragene Aminosäure dieselben Aufgaben in der Haut oder im Haar übernimmt. Bei Haarprodukten können die beschriebenen Pflege- und antistatischen Ziele für die Auswahl relevant sein, während die tatsächliche Produktwirkung von der Formulierung abhängt. Tryptophan ist daher am treffendsten als funktioneller Rezepturbestandteil einzuordnen und nicht als eigenständiger Wirkstoff mit garantierter Wirkung.

Tryptophan kann in kosmetischen Rezepturen eine antistatische oder haarpflegende Funktion übernehmen. Bei Haarpflegeprodukten werden als Ziele leichteres Kämmen sowie ein geschmeidiges, weiches und glänzendes Haar genannt. Auch eine parfümierende Funktion ist beschrieben und bezieht sich auf den Geruch des Produkts oder die Parfümierung der Haut. Der INCI-Name allein gibt nicht an, welche Funktion im jeweiligen Produkt im Vordergrund steht.

Verwende das fertige Kosmetikprodukt nach seiner Gebrauchsanweisung. Eine allgemeingültige Dosierung für isoliertes Tryptophan ergibt sich nicht aus den genannten kosmetischen Funktionen. Eine besondere Kombination mit anderen kosmetischen Inhaltsstoffen ist für diese Funktionen nicht beschrieben. Die biologische Bedeutung als Proteinbaustein ist keine Anleitung, den Rohstoff selbst in ein Pflegeprodukt einzumischen.

Die Verwendung in Kosmetik ist von Tryptophan als Nahrungsbestandteil zu unterscheiden. Bei der Produktauswahl orientiere Dich an der Produktart und den Angaben zum fertigen Mittel. Die beschriebenen kosmetischen Funktionen betreffen Haarpflege, antistatische Wirkung und Parfümierung.

Die bereitgestellten CosIng-Angaben führen für Tryptophan keine bekannte Einschränkung an. Zu den kosmetischen Funktionen zählen antistatische Wirkung, Haarpflege und Parfümierung. Eine konkrete Höchstkonzentration oder eine allgemeine Einsatzkonzentration ist in den vorliegenden Inhaltsstoffangaben nicht genannt. Deshalb lässt sich aus dem INCI-Namen allein keine Aussage über den Anteil im einzelnen Produkt ableiten.

Für die Bewertung zählt, dass Tryptophan in einer fertigen kosmetischen Rezeptur eingesetzt wird und dort gemeinsam mit den übrigen Bestandteilen vorliegt. Als Herkunft werden tierische oder synthetische Quellen genannt. Die bereitgestellten Angaben ordnen den Inhaltsstoff nicht einer besonderen Warnkennzeichnung zu. Die beschriebenen kosmetischen Funktionen sind keine Aussage über eine Wirkung bei Einnahme oder über eine medizinische Anwendung.

Die Aminosäure ist oxidationsempfindlich, eine chemische Eigenschaft, die bei der Betrachtung des Rohstoffs von der Hautverträglichkeit des fertigen Produkts zu trennen ist. Im kosmetischen Kontext ist Tryptophan als Bestandteil mit den genannten Funktionen erfasst, ohne dass daraus eine individuelle Verträglichkeitsgarantie folgt. Verbraucherinnen und Verbraucher können die Produktdeklaration heranziehen, um Tryptophan und weitere Inhaltsstoffe zu erkennen. Fragen zu Nahrungsergänzungsmitteln oder zur Ernährung betreffen einen anderen Verwendungsbereich als kosmetische Mittel.

Tryptophan ist eine proteinogene α-Aminosäure mit einem aromatischen Indol-Ringsystem und kommt als Baustein in vielen Proteinen und Peptiden vor. In der Natur wird die L-Form von Pflanzen und Mikroorganismen gebildet, während Menschen sie nicht selbst herstellen können. Zu den proteinreichen Lebensmitteln, in denen Tryptophan als Proteinbestandteil vorkommt, zählen unter anderem Milchprodukte, Eier, Hülsenfrüchte, Nüsse und Samen. Für kosmetische Inhaltsstoffe wird Tryptophan als tierischen oder synthetischen Ursprungs beschrieben. Damit umfasst die Herkunft sowohl biologische Ausgangsstoffe als auch eine Herstellung ohne direkte Gewinnung aus tierischem Material.

Der Name Tryptophan geht auf die Verdauungsenzyme Trypsin zurück, mit deren Hilfe die Aminosäure ursprünglich aus dem Protein Casein isoliert wurde. Die Bezeichnung verbindet damit die frühe Isolierung des Stoffes mit dem verwendeten enzymatischen Verfahren. Als natürlich vorkommende Variante wird L-Tryptophan bezeichnet; daneben existieren die spiegelbildliche D-Form und ein Gemisch beider Formen. In der biochemischen Literatur steht die unergänzte Bezeichnung Tryptophan üblicherweise für die L-Form. Die Aminosäure ist außerdem unter dem Einbuchstabencode W bekannt, dessen Zuordnung mit der optischen Anmutung ihres Doppelrings erklärt wird.

Pflanzen und Mikroorganismen können L-Tryptophan über den Shikimisäureweg bilden, der ausgehend von Shikimisäure mehrere enzymatische Umwandlungen umfasst. In einem der beschriebenen Biosynthesewege entsteht zunächst Indol, das anschließend mit L-Serin zu L-Tryptophan umgesetzt wird. Für eine industrielle Herstellung wird auch ein Verfahren mit L-Serin und Indol unter Beteiligung von Kolibakterien beschrieben. Die Herstellung kann daher auf biologischen Synthesewegen beruhen, statt die Aminosäure lediglich aus einem fertigen Nahrungsprotein abzutrennen. Im kosmetischen Zusammenhang wird der Ursprung des Inhaltsstoffs als tierisch oder synthetisch angegeben.

Tryptophan gehört zu den aromatischen α-Aminosäuren und enthält eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe sowie eine Indol-Seitenkette. Die Summenformel ist C11H12N2O2 und das Molekulargewicht beträgt 204,22. Für den kosmetischen Einsatz werden antistatische, haarpflegende und parfümierende Funktionen geführt. Tryptophan ist schlecht wasserlöslich; auch wird es als nicht wasserlöslich beschrieben.

• Stoffklasse: Aromatische, proteinogene α-Aminosäure mit Indol-Ringsystem.
• Formen: L- und D-Enantiomer sind möglich; natürlich kommt vor allem L-Tryptophan vor.
• Ladungszustand: Bei physiologischem pH liegt Tryptophan als Zwitterion vor.
• Säure-Base-Werte: Der isoelektrische Punkt wird mit 5,89 angegeben; pKCOOH beträgt 2,4 und pKNH2 9,3 bei 25 °C.
• Stabilität: Tryptophan ist oxidationsempfindlich und kann unter milden Bedingungen zu 2-Hydroxytryptophan oxidiert werden.
• Optische Eigenschaft: Tryptophan fluoresziert unter UV-Anregung; das Emissionsverhalten hängt von der Polarität seiner unmittelbaren Umgebung ab.

Die Seitenkette des Tryptophans enthält ein Indol-System; an das zentrale Kohlenstoffatom sind außerdem eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe gebunden. Bei physiologischem pH liegt die Aminosäure als Zwitterion vor. Ihr isoelektrischer Punkt beträgt 5,89; die angegebenen pK-Werte der Carboxyl- und Aminogruppe liegen bei 2,4 beziehungsweise 9,3 bei 25 °C.

Die kosmetische Inhaltsstoffbeschreibung ordnet Tryptophan antistatische, haarpflegende und parfümierende Funktionen zu. Bei der Haarpflege werden leichteres Kämmen, Geschmeidigkeit, Weichheit, Glanz und Volumen als Ziele genannt. Diese Funktionsangaben beschreiben den Einsatz in einer Rezeptur und nicht die biologische Rolle der Aminosäure in Proteinen.

Eine Übersichtsarbeit beschreibt Reaktionen von freiem Tryptophan und Tryptophanresten in Proteinen mit reaktiven Stickstoffspezies. Abhängig von den Reaktionsbedingungen können dabei nitrierte, nitrosierte oder oxidierte Produkte entstehen. Als häufiges nitratiertes Produkt wird 6-Nitrotryptophan hervorgehoben. Modifikationen an exponierten Tryptophanresten können Proteinwechselwirkungen beeinflussen.

Die beschriebenen Reaktionen betreffen chemisch veränderte Aminosäuren und Proteinreste in Reaktionssystemen. Sie belegen keine kosmetische Wirkung des unveränderten Inhaltsstoffs auf Haut oder Haar. Für Tryptophan werden außerdem potenzielle feuchtigkeitsspendende und antioxidative Eigenschaften für die Haut beschrieben. Belastbare Studien zu einem kosmetischen Nutzen sind damit nicht belegt.