Butyl Methoxydibenzoylmethane

In einem Sonnenschutzprodukt dient Butyl Methoxydibenzoylmethane vor allem dazu, UVA-Strahlung zu absorbieren. Dieser Schutzbereich unterscheidet sich von der Funktion eines UVB-Filters; die gesamte Schutzleistung eines Produkts ergibt sich aus der fertigen Rezeptur und nicht aus einem einzelnen INCI-Namen. Auch Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik mit UV-Schutz können den Stoff enthalten. Auf der Verpackung findest Du ihn in der Zutatenliste unter der INCI-Bezeichnung Butyl Methoxydibenzoylmethane.

Der Inhaltsstoff ist kein eigenständiges Hautpflege- oder Anti-Aging-Mittel. Seine kosmetische Aufgabe liegt im UV-Schutz, weshalb sich ein Effekt nicht wie bei einem Feuchtigkeitsspender oder einem glättenden Pflegewirkstoff anfühlt. Je nach Rezeptur kann der Filter zudem Lichtschäden an Duft-, Farb- oder Wirkstoffen im Produkt verringern. Aus dem Vorhandensein des Stoffes allein lassen sich weder der Lichtschutzfaktor noch die vollständige UVA-Leistung des Produkts ablesen.

Die Website-Verträglichkeits-Bewertung ordnet Butyl Methoxydibenzoylmethane mit Score 5 als mittleres Risiko in der gelben Kategorie ein. Diese Einstufung ist für Menschen relevant, die Inhaltsstoffe bewusst prüfen oder bereits auf bestimmte Sonnenschutzprodukte reagiert haben; sie ersetzt keine Bewertung der gesamten Rezeptur. Ein in einer Studie behandelter Stoff kann in vielen unterschiedlichen Formulierungen eingesetzt werden, und die Verträglichkeit des fertigen Produkts hängt nicht allein von diesem Filter ab. Wer seine persönliche Verträglichkeit beurteilen möchte, sollte daher die konkrete Produktdeklaration und die eigene Reaktion zusammen betrachten.

Für empfindliche Haut ist die Unterscheidung zwischen einer allgemeinen Risikokategorie und einer individuell beobachteten Reaktion besonders hilfreich. Eine umfassende toxikologische Übersichtsarbeit fand im Allgemeinen keine Hinweise auf Hautreizung oder Sensibilisierung, berichtete aber über einzelne Hinweise auf Photoallergie aus klinischen Fallberichten. Das ist kein Beleg dafür, dass jede Person auf den Filter reagiert, aber auch kein Grund, beobachtete Beschwerden zu ignorieren. Bei wiederkehrenden Reaktionen auf ein Produkt ist es sinnvoll, die gesamte INCI-Liste zu berücksichtigen, statt den Verdacht ohne Prüfung nur einem Bestandteil zuzuschreiben.

Butyl Methoxydibenzoylmethane wird in Sonnenschutzmitteln eingesetzt und findet sich auch in Pflegeprodukten sowie dekorativer Kosmetik mit UV-Schutz. Zusätzlich kann es in einer Formulierung als UV-Absorber dienen, damit lichtempfindliche Bestandteile oder die Verpackung weniger UV-Licht ausgesetzt sind. In der Rezeptur muss der lipophile Filter in die ölhaltige Phase beziehungsweise in eine geeignete ölhaltige Grundlage eingebunden werden. Welche konkrete Verarbeitung ein Produkt nutzt, ist Sache des Herstellers und lässt sich nicht an der INCI-Liste allein erkennen.

Da der Stoff unter UV-Bestrahlung photochemisch reagieren kann, wird bei der Entwicklung von Sonnenschutzformulierungen auf die Stabilität der gesamten Filterkombination geachtet. In Quellen werden Photostabilisatoren und weitere UV-Filter als mögliche Formulierungsbestandteile genannt; als Beispiel für einen Photostabilisator wird Octocrylen aufgeführt. Die Auswahl und Wirksamkeit einer Kombination ist eine Eigenschaft der geprüften Gesamtformulierung und sollte nicht aus einer allgemeinen Zutatenliste abgeleitet werden. Die Funktion als UVA-Filter bedeutet außerdem nicht, dass der Stoff allein ein vollständiges Sonnenschutzprodukt darstellt.

Beim Kauf hilft es, das Produkt nach seinem ausgewiesenen Verwendungszweck auszuwählen und die vollständige Zutatenliste zu lesen. In der EU ist Butyl Methoxydibenzoylmethane als UV-Filter für kosmetische Mittel zugelassen; die zulässige Höchstkonzentration gehört zur regulatorischen Einordnung im Sicherheitsabschnitt. Für die praktische Anwendung eines Sonnenschutzprodukts sind die Hinweise auf der Verpackung maßgeblich. Der Filter ist nicht als alleiniger Pflegewirkstoff gedacht und kann nicht unabhängig von der übrigen Rezeptur beurteilt werden.

• Prüfe die Zutatenliste auf die Schreibweise Butyl Methoxydibenzoylmethane, wenn Du den Filter identifizieren möchtest.
• Wähle ein Sonnenschutzprodukt nach dem ausgewiesenen Produkttyp und den Angaben des Herstellers, nicht allein nach einem Inhaltsstoffnamen.
• Beachte die Anwendungshinweise des konkreten Produkts, da sie für die fertige Formulierung gelten.

In der Europäischen Union ist Butyl Methoxydibenzoylmethane in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 als UV-Filter aufgeführt. Die angegebene zulässige Höchstkonzentration in kosmetischen Mitteln beträgt 5 Prozent. Damit ist die Verwendung geregelt und an die Bedingungen der Positivliste für UV-Filter gebunden. Diese regulatorische Zulassung ist von einer individuellen Verträglichkeitsbewertung und von der gelben Website-Einstufung zu unterscheiden.

Eine 2025 veröffentlichte Übersichtsarbeit zu Toxikologie und menschlicher Exposition beschreibt im Allgemeinen keine Hautreizung oder Sensibilisierung durch Avobenzon, nennt jedoch Hinweise auf Photoallergie aus klinischen Fallberichten. Die Abstract-Angaben berichten außerdem über eine geringe perkutane Aufnahme in den ausgewerteten klinischen Daten. Diese Ergebnisse beziehen sich auf die dort betrachtete Evidenz und ersetzen weder die Sicherheitsbewertung des einzelnen Produkts noch eine persönliche Verträglichkeitsbeobachtung.

Für Verbraucher ist vor allem die vollständige Zutatenliste relevant, wenn ein bestimmter Filter vermieden werden soll: Er wird als Butyl Methoxydibenzoylmethane deklariert. Die angegebene Höchstkonzentration betrifft die regulatorisch zulässige Verwendung und sagt nicht aus, wie viel in einem konkreten Produkt enthalten ist. Bei ungewöhnlichen Reaktionen sollte nicht aus einer allgemeinen Einstufung auf Ursache oder Schwere geschlossen werden, denn die Gesamtformulierung kann mehrere Bestandteile umfassen. Eine sachliche Prüfung der Deklaration und der Produktangaben ist aussagekräftiger als pauschale Aussagen über alle UV-Filter.

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist ein synthetisch hergestellter Stoff; ein natürliches Vorkommen als kosmetischer Rohstoff ist nicht beschrieben. Gebräuchliche Bezeichnungen sind Butylmethoxydibenzoylmethan, BMDBM und Avobenzon, während die INCI-Bezeichnung Butyl Methoxydibenzoylmethane lautet. Chemisch gehört Avobenzon zu den substituierten 1,3-Diketonen und wird auch als Dibenzoylmethan-Derivat eingeordnet. Der Name verweist auf die chemische Bezeichnung, nicht auf eine pflanzliche Herkunft.

Ein beschriebenes Herstellungsverfahren beruht auf einer Claisen-Kondensation von 4-tert-Butylbenzoesäuremethylester mit 4-Methoxyacetophenon. Die Reaktion kann in Toluol und unter Einsatz von Natriumamid erfolgen; für dieses Verfahren wird eine Ausbeute von 71 Prozent angegeben. Eine jüngere Patentanmeldung beschreibt dieselben Ausgangsstoffe mit Kaliummethanolat und berichtet über höhere Ausbeuten. Diese Angaben erklären den synthetischen Ursprung, sind aber keine Information darüber, welches Verfahren ein bestimmter Kosmetikhersteller tatsächlich verwendet.

Für Avobenzon wird eine Patentierung im Jahr 1973 genannt, gefolgt von der Zulassung in der Europäischen Union im Jahr 1978. Die US-amerikanische Zulassung erfolgte 1988. In Kosmetik wird der Stoff hauptsächlich mit Sonnenschutzmitteln verbunden, kommt aber auch in anderen Produkten mit UV-Schutz vor. Ein etabliertes natürliches Ausgangsmaterial oder eine belastbare sprachgeschichtliche Herleitung des Namens wird nicht angegeben und lässt sich daher nicht ergänzen.

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist ein organischer UV-Filter und Lichtstabilisator. In reiner Form erscheint es als weißliches bis gelbliches kristallines Pulver mit schwachem Geruch. Der Stoff ist lipophil und löst sich in Ölen, während er in Wasser nicht löslich ist. Das Molekül kann zwischen Keto- und Enolform wechseln; im Grundzustand überwiegt die stabilisierte Enolform. Seine photochemische Stabilität hängt von der jeweiligen Formulierungsumgebung ab.

• Stoffklasse: substituiertes 1,3-Diketon und organischer UVA-Filter.
• INCI-Funktionen: UV-Filter, UV-Absorber und stabilisierend gegen Lichteinwirkung.
• Das Absorptionsmaximum wird mit 357 nm angegeben.
• Als lipophiler Inhaltsstoff lässt es sich in ölhaltigen Grundlagen einarbeiten.
• Metallionen können mit der Enolatform gefärbte Komplexe bilden; bestimmte Salze können schwerlösliche Niederschläge verursachen.
• Die Lichtstabilität variiert mit dem Lösungsmittel und der Zusammensetzung der Formulierung.

Das Molekül gehört zu den substituierten 1,3-Diketonen. Es kann als Keto-Enol-Tautomer auftreten und liegt im Grundzustand überwiegend in einer Enolform vor, die durch eine Wasserstoffbrücke innerhalb des Moleküls stabilisiert wird. Bei der Absorption von UV-Licht wird ein Elektron in einen angeregten Zustand gehoben; bei der Rückkehr kann die aufgenommene Energie als Wärme oder als längerwellige Strahlung abgegeben werden. Die Fähigkeit, UVA-Strahlung aufzunehmen, beruht damit auf der Wechselwirkung des Moleküls mit UV-Photonen.

Die Lichtstabilität hängt unter anderem von der Polarität des umgebenden Mediums ab. In polaren Umgebungen können Wechselwirkungen mit dem Lösungsmittel die Photostabilität begünstigen; in unpolaren Medien kann es zur Photoisomerisierung in einen angeregten Zustand der Diketoform kommen. Dieser Zustand kann Energie weitergeben oder in Abbauprozesse übergehen. Durch photochemischen Abbau kann die UV-Absorption abnehmen, weshalb die Stabilität ein Thema der Formulierungsentwicklung ist und nicht allein eine Eigenschaft der isolierten Substanz.

Der PubMed-Abstract von 2025 fasst toxikologische und Expositionsdaten zu Avobenzon zusammen. Die Autorinnen und Autoren beschreiben eine geringe dermale Aufnahme in den ausgewerteten klinischen Daten und führen an, dass die verfügbaren Daten im Allgemeinen keine eindeutigen toxikologischen Besorgnispunkte zeigten. Zugleich verweist die Arbeit auf klinische Fallberichte mit Hinweisen auf Photoallergie. Für die Krebsbewertung nennt das Abstract das Fehlen formaler zweijähriger Kanzerogenitätsstudien, aber auch keine beobachteten Hinweise auf Genotoxizität in den beschriebenen In-vitro- und In-vivo-Daten.

Die Evidenz ist deshalb differenziert zu lesen: Eine Übersichtsarbeit bündelt vorhandene Untersuchungen, ersetzt aber keine fehlenden Datentypen und beantwortet nicht jede Frage zu jeder denkbaren Produktformulierung. Die im Abstract beschriebenen Bewertungen beziehen sich auf die dort ausgewertete Verwendung in Sonnenschutzprodukten und auf die zugrunde gelegten Daten. Ergebnisse zu Absorption oder Toxikologie sind nicht gleichbedeutend mit einer Aussage über die Wirksamkeit eines konkreten Kosmetikprodukts. Für Verbraucher bleibt die entscheidende praktische Information der deklarierte Inhaltsstoff, die regulatorische Zulassung und die Rezeptur des jeweiligen Produkts.