Ethylhexyl Triazone

INCI: Ethylhexyl Triazone, Octyl Triazone
Ethylhexyl Triazone ist ein synthetischer organischer UVB-Filter, der UV-Strahlung absorbiert und kosmetische Formulierungen vor Lichteinwirkung stabilisieren kann. In der Verträglichkeits-Bewertung der Website ist der Stoff mit Score 4 als mittleres Risiko (gelb) eingestuft.
Funktion
UVB-Filter
Hauttypen
Normal, Trocken, Fettig, Mischhaut, Empfindlich, Reif
Konzentration
5%
Verträglichkeit
mittlere Bedenken
EU-Regulierung
Anhang VI

Für dich

Wirkungsweise

Auf der Haut ist Ethylhexyl Triazone Bestandteil einer Formulierung, die UVB-Strahlung absorbieren soll; der einzelne Rohstoff lässt sich nicht mit dem Schutzwert eines fertigen Sonnenschutzmittels gleichsetzen. Das Produkt enthält gewöhnlich weitere Bestandteile, und die Schutzleistung hängt von der gesamten Rezeptur ab. Ein Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich deckt nicht automatisch alle relevanten UV-Bereiche ab. Für Verbraucherinnen und Verbraucher zählt deshalb die ausgewiesene Schutzleistung des konkreten Produkts, nicht allein der Name eines Filters auf der Zutatenliste.

Die Website stuft Ethylhexyl Triazone mit Score 4 als mittleres Risiko und gelb ein. Diese Einstufung ist von der EU-Zulassung als UV-Filter zu unterscheiden: Sie beschreibt die Verträglichkeitsbewertung der Website und ersetzt keine Aussage über die Schutzleistung einer Sonnencreme. Aus dem Score allein lässt sich weder ableiten, dass jedes Produkt mit diesem Inhaltsstoff problematisch ist, noch dass es für jede Person gleich gut verträglich ist. Wer auf einzelne Kosmetikbestandteile reagiert, kann die INCI-Liste des konkreten Produkts zur Auswahl heranziehen.

Seine kosmetischen Funktionen umfassen UV-Filter, UV-Absorber und Stabilisierung gegen Lichteinwirkung. Die Wirkung ist an die Formulierung und deren vorgesehene Verwendung gebunden. Aussagen zur Hautpflege sind daher von der Funktion als UV-Filter zu trennen.

Die Rohstoffbeschreibung nennt eine hohe Molekülmasse und führt sie als Faktor an, der das Eindringen in die Haut begrenzt. Das ist keine Garantie, dass jede Formulierung bei jeder Person gleich vertragen wird, und es begründet kein individuelles Verträglichkeitsversprechen. Auch aus einer einzelnen INCI-Angabe lässt sich nicht ablesen, in welcher Menge der Stoff im Endprodukt enthalten ist. Bei der Auswahl sind daher die Produktdeklaration und die auf dem Produkt ausgewiesenen Eigenschaften aussagekräftiger als die isolierte Betrachtung eines Inhaltsstoffnamens.

Verwendung in Kosmetik

Ethylhexyl Triazone wird in Sonnenschutzmitteln sowie in weiteren Kosmetika eingesetzt, die einen UV-Schutz bieten sollen. Genannt werden Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik; Rohstoffinformationen führen außerdem Sonnencremes, Öle, Lotionen und Lippenstifte als mögliche Produkttypen auf. Als UV-Absorber schützt der Stoff zugleich die kosmetische Formulierung vor UV-Licht, eine Funktion, die nicht mit dem Schutz der Haut gleichzusetzen ist.

Für kosmetische Mittel in der EU beträgt die zulässige Höchstkonzentration 5 Prozent; Ethylhexyl Triazone ist in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 als UV-Filter aufgeführt. Der Stoff wird mit anderen Sonnenschutzfiltern kombiniert, wenn ein Produkt Schutz über den UVB-Bereich hinaus bieten soll. Die Menge des Inhaltsstoffs allein sagt nicht aus, welchen Lichtschutzfaktor ein Endprodukt erreicht, da dafür die fertige Formulierung maßgeblich ist.

In wasserhaltigen Produkten muss die Formulierung berücksichtigen, dass der Filter nicht wasserlöslich ist. Für solche Rezepturen werden besondere Trägersysteme oder Verkapselung als mögliche Lösungswege beschrieben, ohne dass daraus eine bestimmte Anwendung für alle Produkte folgt. Verbraucherinnen und Verbraucher sollten das fertige Produkt so anwenden, wie es seine Kennzeichnung vorsieht, statt aus dem Vorhandensein des Filters eine eigene Dosierung abzuleiten.

  • Prüfe bei Sonnenschutz die vollständige INCI-Liste und die ausgewiesene Schutzleistung des Produkts.
  • Der Name Ethylhexyl Triazone kennzeichnet den UV-Filter in der Zutatenliste.
  • Eine Kombination mit weiteren UV-Filtern kann für einen breiteren Schutzbereich eingesetzt werden.
  • Die EU-Höchstkonzentration liegt bei 5 Prozent; sie ist kein Anwendungshinweis für selbst zusammengestellte Kosmetik.

Anwendung

1
INCI prüfen — Suche in der Zutatenliste nach der Schreibweise Ethylhexyl Triazone. Rezepturen können sich ändern, deshalb zählt die Deklaration auf der aktuellen Verpackung.
2
Schutzbereich einordnen — Der Filter absorbiert vor allem UVB-Strahlung. Beurteile den Schutz eines Produkts anhand seiner ausgewiesenen Eigenschaften und nicht anhand dieses einzelnen Inhaltsstoffs.
3
Rezeptur berücksichtigen — In wasserhaltigen Produkten ist die Wasserunlöslichkeit für die Formulierung relevant. Für wasserbasierte Systeme können spezielle Trägersysteme verwendet werden.
4
Kennzeichnung befolgen — Verwende das fertige Produkt nach den Angaben auf seiner Verpackung. Die EU-Höchstgrenze für den Filter ist keine Anleitung zum eigenständigen Mischen von Kosmetik.

Sicherheit & Verträglichkeit

Ethylhexyl Triazone ist als kosmetischer UV-Filter in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 aufgeführt. Für den Einsatz in kosmetischen Mitteln gilt eine Höchstkonzentration von 5 Prozent. Die Positivliste für UV-Filter legt fest, welche Stoffe in dieser Funktion verwendet werden dürfen und welche Konzentrationsgrenzen gelten.

Die EU-Regelung sieht vor, dass UV-Filter vor der Aufnahme in Anhang VI toxikologisch bewertet werden; zugelassene Filter können bei neuen Erkenntnissen erneut geprüft werden. Dieser regulatorische Rahmen ist die maßgebliche Information zum zulässigen Einsatz des Stoffes in EU-Kosmetik. Er bedeutet nicht, dass jede Formulierung für jede einzelne Person identisch verträglich ist.

Die INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste lautet Ethylhexyl Triazone. Bei individuell bekannter Unverträglichkeit gegenüber einem Produkt ist dessen vollständige Zusammensetzung relevant, weil Verträglichkeit nicht allein aus einem einzelnen Inhaltsstoffnamen vorhergesagt werden kann.

Kunden sagen…

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Häufige Fragen

Ist Ethylhexyl Triazone schädlich?
Ethylhexyl Triazone ist in der EU als UV-Filter für kosmetische Mittel zugelassen, wobei eine Höchstkonzentration gilt. Diese regulatorische Zulassung beantwortet nicht pauschal, wie eine einzelne Person auf jedes Produkt reagiert. Der Inhaltsstoff ist anhand seiner INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste erkennbar. Für die Beurteilung eines Produkts zählen außerdem seine vollständige Rezeptur und die vorgesehene Verwendung.
Ist Ethylhexyl Triazone krebserregend?
Eine Einstufung als krebserregend geht aus den hier angeführten Angaben nicht hervor. Ethylhexyl Triazone ist in der EU als UV-Filter in Anhang VI der Kosmetikverordnung gelistet und darf bis zu einer festgelegten Höchstkonzentration verwendet werden. Die Zulassung ist eine Regelung für den kosmetischen Einsatz und keine allgemeine Aussage über jede denkbare Eigenschaft eines Stoffes. Der Website-Score ist ebenfalls keine Einstufung zur Krebsgefahr.
Welche Inhaltsstoffe in Sonnencreme sind bedenklich?
Ein einzelner Inhaltsstoffname reicht nicht aus, um ein fertiges Sonnenschutzprodukt pauschal als bedenklich einzuordnen. UV-Filter in EU-Kosmetik müssen zu den in Anhang VI zugelassenen Stoffen gehören und die dort geltenden Einsatzbedingungen einhalten. Ethylhexyl Triazone ist in dieser Liste mit einer Höchstkonzentration von 5 Prozent aufgeführt. Bei der Produktauswahl sind die vollständige Zutatenliste und die Angaben zum konkreten Produkt maßgeblich.
Woran erkenne ich Ethylhexyl Triazone auf der Verpackung?
Auf der Zutatenliste erkennst Du den Stoff an der INCI-Bezeichnung Ethylhexyl Triazone. Er kann in Sonnenschutzmitteln sowie in Pflege- und dekorativer Kosmetik mit UV-Schutz vorkommen. Die Deklaration benennt den Inhaltsstoff, aber nicht seinen genauen Anteil im Produkt. Da Hersteller Rezepturen ändern können, ist die aktuelle Verpackung entscheidend.
Schützt Ethylhexyl Triazone vor UVA-Strahlung?
Ethylhexyl Triazone ist vor allem als UVB-Filter beschrieben; sein Absorptionsmaximum liegt bei 314 nm. Der angegebene Absorptionsbereich reicht ungefähr von 280 bis 320 nm. Daraus folgt kein eigenständiger UVA-Schutz. Für einen breiteren UV-Schutz wird der Stoff mit anderen Sonnenschutzfiltern kombiniert.
Warum wird Ethylhexyl Triazone in Kosmetik eingesetzt?
Der Inhaltsstoff wird eingesetzt, um UVB-Strahlung zu absorbieren und kosmetische Produkte gegen UV-Licht zu stabilisieren. Deshalb kann er neben Sonnenschutzmitteln auch in weiteren Kosmetika mit UV-Schutz vorkommen. Die Funktion des Rohstoffs ist nicht gleichbedeutend mit einem bestimmten Lichtschutzfaktor des Endprodukts. Dieser hängt von der gesamten Formulierung ab.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Ethylhexyl Triazone ist ein synthetisch hergestellter organischer Inhaltsstoff. Chemisch wird Octyltriazon als Stoffgemisch beschrieben, das sich von Cyanurtriamid beziehungsweise Melamin ableitet. Dieses Gemisch umfasst acht isomere chemische Verbindungen, also Varianten mit gleicher Grundzusammensetzung, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung. Die Bezeichnung Octyltriazon wird neben Ethylhexyl Triazone als Name für den Stoff verwendet.

Für die Herstellung kann eine nukleophile Substitution eingesetzt werden, bei der 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat mit dem heteroaromatischen Ausgangsstoff Cyanurchlorid reagiert. Der Syntheseweg führt laut Beschreibung zu einem Isomerengemisch, weil das verwendete 2-Ethylhexyl-Derivat racemisch vorliegt. Die Entstehung der verschiedenen Isomere ist damit an die stereochemische Beschaffenheit dieses Ausgangsstoffs gekoppelt. Diese Angaben beschreiben einen chemischen Herstellungsweg und keine Extraktion aus einer natürlichen Quelle.

Der ausführliche chemische Name benennt drei Benzoesäureester-Gruppen, die über ein Triazin-Gerüst miteinander verbunden sind. Die INCI-Bezeichnung Ethylhexyl Triazone verweist auf den kosmetischen Inhaltsstoff, während Octyltriazon als gebräuchlicher Alternativname erscheint. Auch die Schreibweise Ethylhexyltriazon wird in deutschsprachigen Texten verwendet, sie ist jedoch nicht die angegebene INCI-Schreibweise. Ein historischer Entdeckungszeitpunkt oder eine weitergehende sprachgeschichtliche Herleitung des Namens ist hier nicht belegt und wird deshalb nicht ergänzt.

Chemische Beschreibung

Benzoic acid, 4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tris-,tris(2-ethylhexyl) ester; octyl triazone

Eigenschaften

Ethylhexyl Triazone gehört zu den organischen UV-Filtern und besitzt ein zentrales Triazin-Gerüst mit drei daran gebundenen Estergruppen. Als Rohstoff wird es als weißes bis cremeweißes Pulver beschrieben; die Kristallform und ein Schmelzpunkt von 129 °C werden ebenfalls angegeben. Der Stoff ist in Wasser unlöslich, während er sich in Ethylacetat und Ethylacetat-Ethanol-Mischungen gut löst. Die konkrete Löslichkeit hängt somit vom betrachteten Lösungsmittel ab.

  • Die Summenformel lautet C48H66N6O6, die angegebene molare Masse beträgt 823,1 g/mol.
  • Das Absorptionsmaximum liegt bei 314 nm und damit im UVB-Bereich.
  • Der beschriebene Absorptionsbereich umfasst ungefähr 280 bis 320 nm.
  • Die Quelle zum Rohstoff beschreibt eine hohe Stabilität bei intensiver UV-Bestrahlung.
  • Die Lipophilie und Wasserunlöslichkeit sind für die Einbindung in wasserhaltige Formulierungen relevant; wasserbasierte Systeme können eine besondere Formulierungsweise erfordern.
  • Ein pH-Wert für den isolierten Stoff oder einen bestimmten Formulierungstyp ist nicht angegeben.

Wirkmechanismus

Das Molekül besitzt ein Triazin-Gerüst, an das drei Benzoesäureester-Gruppen gebunden sind; die chemische Beschreibung nennt 2-Ethylhexylester. Die Summenformel lautet C48H66N6O6, und die angegebene Molekülmasse beträgt 823,1 g/mol. Octyltriazon wird als Gemisch aus acht isomeren Verbindungen beschrieben, die dieselbe grundlegende Zusammensetzung besitzen, aber räumlich unterschiedlich angeordnet sind.

Als organischer UV-Filter absorbiert Ethylhexyl Triazone UVB-Strahlung im angegebenen Bereich von etwa 280 bis 320 nm; das Absorptionsmaximum liegt bei 314 nm. Der allgemeine Mechanismus organischer UV-Filter beruht darauf, dass ein Molekül Energie aus UV-Licht aufnimmt und ein Elektron dadurch in einen höheren Energiezustand gelangt. Beim Zurückkehren in den Ausgangszustand wird die aufgenommene Energie wieder abgegeben, etwa als Wärme oder als Strahlung längerer Wellenlänge.

Die Absorptionsfunktion erklärt, weshalb der Stoff in Sonnenschutzprodukten eingesetzt wird, liefert aber für sich genommen keinen Messwert für den Schutz eines fertigen Produkts. Dafür sind die konkrete Rezeptur und die Kombination der eingesetzten Filter entscheidend. Ethylhexyl Triazone absorbiert im UVB-Bereich und muss für einen breiteren Schutzbereich mit anderen Sonnenschutzfiltern kombiniert werden. Die Funktion als Lichtstabilisator betrifft außerdem den Schutz der kosmetischen Formulierung vor lichtbedingten Veränderungen.

Die Quellen beschreiben physikalisch-chemische Eigenschaften und einen Mechanismus der UV-Absorption, aber keine PubMed-Abstracts zu kosmetischen Endpunkten oder klinischen Untersuchungen. Belastbare Studien zu einem eigenständigen kosmetischen Nutzen für Haut oder Haar lassen sich damit nicht anführen. Aus den Stoffeigenschaften allein folgt weder ein zusätzlicher Pflegeeffekt noch eine individuelle Verträglichkeitsprognose. Die wissenschaftliche Einordnung bleibt deshalb auf Struktur, UVB-Absorption und den Einsatz als kosmetischer Filter beschränkt.

Chemisches Profil

SummenformelC48H66N6O6
Molekulargewicht823.1 g/mol
CAS-Nummer88122-99-0
EC-Nummer402-070-1
Löslichkeitfettlöslich (lipophil)

EU-Regulierung

Max. Konzentration5%

Anhang VI Nr. 15 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EC) 2009/1223, Stand 2010-10-15)

Produkte (318)

  • Alle
  • UV-Schutz Gesicht (147)
  • UV-Schutz Körper (85)
  • Tagespflege (69)
  • Spezialprodukt (10)