Bis-ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine

Für Verbraucherinnen und Verbraucher ist Bemotrizinol vor allem als Bestandteil von Sonnenschutzmitteln relevant. Es absorbiert sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung und wird daher in Breitband-Sonnenschutzsystemen eingesetzt. Die Verträglichkeits-Bewertung der Website stuft den Inhaltsstoff mit Score 4 als mittleres Risiko ein. Diese Bewertung ist von der gesetzlichen Zulassung als UV-Filter zu unterscheiden und bedeutet für sich genommen keine individuelle Unverträglichkeit.

Auf der Haut ist der erwartbare kosmetische Nutzen an das fertige Sonnenschutzprodukt gebunden, nicht an den isolierten Rohstoff. Die tatsächliche Schutzleistung hängt von der gesamten Formulierung und der Kombination mit weiteren Filtern ab. Darum lässt sich aus dem Auftauchen des INCI-Namens allein kein konkreter Lichtschutzfaktor eines Produkts ablesen. Bei der Auswahl zählen die Angaben auf dem Produkt und die für den jeweiligen Zweck vorgesehene Kennzeichnung.

Der Stoff kann auch in Pflegeprodukten und dekorativer Kosmetik mit UV-Schutz vorkommen. Als Bestandteil einer Rezeptur absorbiert er UV-Strahlung und kann zugleich die Formulierung vor lichtbedingten Veränderungen schützen. Eine kosmetische Wirkung wie Feuchtigkeitspflege oder eine eigenständige Verbesserung des Hautbilds ist damit nicht beschrieben. Die Funktion ist auf den UV-Schutz im Produkt und den Lichtschutz der Rezeptur gerichtet.

Die Bewertung betrifft den Inhaltsstoff allgemein und ersetzt keine Beurteilung der individuellen Verträglichkeit eines konkreten Produkts. Die Quellen führen mögliche Reaktionen bei besonders empfindlicher Haut oder spezifischen Allergien als nicht vollständig auszuschließen an. Bei einer bekannten Unverträglichkeit ist deshalb die vollständige Zutatenliste des verwendeten Produkts relevant. Der INCI-Name steht in der Zutatenliste als „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine“ und lässt sich dort gezielt wiederfinden.

Bemotrizinol wird vor allem in Sonnenschutzmitteln verwendet, außerdem in Pflegeprodukten und dekorativer Kosmetik, wenn diese UV-Schutz bieten sollen. In einer Formulierung übernimmt es die Funktion eines Breitbandfilters, der UV-A- und UV-B-Strahlung absorbiert. Zugleich kann es als Lichtstabilisator dazu beitragen, andere UV-Filter in der Rezeptur zu stabilisieren. Die EU-Höchstkonzentration für den Einsatz als UV-Filter beträgt 10 Prozent.

Bemotrizinol löst sich gut in Ölen und ist in Wasser unlöslich. Für eine Einbindung in wässrige Formulierungen ist eine Dispersion beschrieben, bei der Bemotrizinol in eine Polymethylmethacrylat-Matrix eingebettet ist. Die Kombination mit weiteren UV-Filtern wird als übliche Formulierungsweise genannt. Welche Filterkombination geeignet ist und welche Schutzleistung das Endprodukt erreicht, wird durch die Produktformulierung bestimmt.

Für die tägliche Anwendung ist das fertige Sonnenschutzprodukt maßgeblich, nicht die Konzentration des Einzelstoffs, die sich aus der INCI-Liste nicht ablesen lässt. Die INCI-Reihenfolge und die Produktangaben sollten daher gemeinsam betrachtet werden. Maßgeblich ist außerdem die aktuelle Verpackungsdeklaration, da Rezepturen geändert werden können. Bemotrizinol ist kein eigenständiges Pflegeprodukt und sollte nicht als Rohstoff auf die Haut aufgetragen werden; die Quellen beschreiben seine Verwendung in kosmetischen Formulierungen.

• Wähle ein fertiges Sonnenschutzprodukt passend zu Anwendung und Produktkennzeichnung.
• Prüfe in der vollständigen Zutatenliste, ob der INCI-Name enthalten ist.
• Verlasse dich bei der Schutzleistung auf die Angaben des fertigen Produkts, nicht allein auf einen Inhaltsstoff.
• Bei wasserbasierten Formulierungen kann eine speziell dispergierte Form zur Einarbeitung in die Wasserphase verwendet werden.

In der Europäischen Union ist Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 als UV-Filter aufgeführt. Für kosmetische Mittel gilt eine Höchstkonzentration von 10 Prozent. Anhang VI enthält die Stoffe, die in Kosmetika als UV-Filter verwendet werden dürfen.

Vor der Aufnahme in diese Positivliste werden UV-Filter toxikologisch geprüft; bei neuen wissenschaftlichen Erkenntnissen oder Auffälligkeiten kann eine erneute Bewertung erfolgen. Die Einhaltung dieser Vorgaben betrifft den geregelten Einsatz des Stoffes in kosmetischen Mitteln.

Bei empfindlicher Haut oder spezifischen Allergien lassen sich Reaktionen auf den Inhaltsstoff nicht vollständig ausschließen. In der Zutatenliste erkennst Du ihn am INCI-Namen Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine.

Bemotrizinol wird synthetisch hergestellt. Der Stoff wird auch Bemotrizinol und abgekürzt BEMT genannt. Sein chemischer Aufbau umfasst einen 1,3,5-Triazin-Kern, einen Methoxyphenyl-Rest und zwei Phenol-Reste mit Ethylhexyloxy-Seitenketten. Diese Struktur unterscheidet den Stoff von mineralischen UV-Filtern, die als Pigmente eingesetzt werden.

Die beschriebene Herstellung erfolgt in mehreren Reaktionsschritten aus Cyanurchlorid und 4-Bromanisol. Zunächst entsteht aus einer Grignard-Verbindung und Cyanurchlorid ein chloriertes Triazin-Zwischenprodukt. Dieses wird anschließend mit Resorcin weiter umgesetzt, bevor die Phenolgruppen mit einer Ethylhexyl-Seitenkette versehen werden. Für die letzte Reaktionsstufe nennt die Darstellung 3-Brommethylheptan als Alkylierungsmittel. Nach chromatographischer Reinigung wird zunächst ein zähes, leicht gelbes Harz beschrieben, das später auskristallisiert.

Die technische Herstellung ergibt ein Gemisch aus drei Stereoisomeren, nämlich den Formen (R,R), (S,S) und meso. Als Bedeutung für die praktische Verwendung wird das Gemisch dieser Formen und nicht ein einzelnes Isomer angegeben. Eine eindeutige Namensherkunft des INCI-Namens wird nicht beschrieben; seine Bestandteile spiegeln jedoch die im chemischen Namen genannten Molekülgruppen wider. In der Kosmetik wird der Stoff als UV-Filter und Lichtschutzkomponente eingesetzt. Der Handelsname Tinosorb S wird in mehreren Produktinformationen als Bezeichnung für Bemotrizinol verwendet.

Bemotrizinol gehört zu den organischen UV-Filtern und besitzt einen substituierten 1,3,5-Triazin-Kern. Die Summenformel lautet C38H49N3O5, das Molekulargewicht beträgt 627,8 g/mol. Beschrieben wird es als hellgelber, geruchloser Feststoff, der sich gut in Ölen, aber nicht in Wasser löst. Die lipophilen Ethylhexyloxy-Seitenketten stehen mit der Öllöslichkeit in Zusammenhang. Die Quellen beschreiben den Stoff als photostabil und nennen Absorptionsmaxima im UV-B- und UV-A-Bereich.

• Stoffklasse: synthetischer organischer Breitband-UV-Filter aus der Gruppe der Hydroxyphenyltriazine.
• Aussehen: hellgelber, geruchloser Feststoff, der kristallin vorliegen kann.
• Löslichkeit: fettlöslich und in Wasser unlöslich; eine wasserdispergierbare Form ist durch Einbettung in eine PMMA-Matrix beschrieben.
• Absorption: Absorptionsmaxima liegen laut Beschreibung bei etwa 310 nm im UV-B-Bereich und etwa 343 nm im UV-A-Bereich.
• Photostabilität: Bemotrizinol wird als besonders photostabil beschrieben und kann andere UV-Filter in der Formulierung stabilisieren.
• Formulierungsfunktionen: CosIng nennt UV-Filter, UV-Absorber, Lichtstabilisator und Haarpflegemittel als Funktionen.

Bemotrizinol nimmt UV-Strahlung in Bereichen des UV-B- und UV-A-Spektrums auf; die beschriebenen Absorptionsmaxima liegen bei etwa 310 nm und 343 nm. Bei organischen UV-Filtern kann die aufgenommene Energie ein Elektron im Molekül auf ein höheres Energieniveau anheben. Beim Übergang zurück wird sie als Wärme oder als Strahlung längerer Wellenlänge abgegeben.

Unter UV-Bestrahlung wird Bemotrizinol als photostabil beschrieben. In Sonnenschutzformulierungen kann es außerdem dazu beitragen, andere UV-Absorber zu stabilisieren. Die Schutzleistung eines fertigen Produkts hängt auch davon ab, wie die UV-Filter in der gesamten Rezeptur verteilt und kombiniert sind.

Die hydrophoben Seitenketten stehen mit der guten Löslichkeit des Stoffes in Ölen in Zusammenhang. In Wasser löst sich Bemotrizinol nicht. Seine Eigenschaften machen es zu einem organischen UV-Filter, der in kosmetischen Sonnenschutzformulierungen eingesetzt wird.