Pinene

In einem Kosmetikprodukt ist Pinene vor allem eine Duftkomponente und ein schaumvermindernder Rezepturbestandteil, nicht ein klassischer Feuchtigkeitsspender oder Pflegewirkstoff. Der Geruch kann den Charakter einer Duftmischung mitprägen, während die schaumvermindernde Funktion die Schaumbildung bei der Herstellung oder Anwendung beeinflusst. Eine bestimmte Wirkung auf Falten, Hautbarriere, Talgproduktion oder Haarstruktur ist mit diesen Funktionen nicht verbunden. Für die Auswahl eines Produkts zählen deshalb eher Duftpräferenz und persönliche Verträglichkeit als ein erwarteter Pflegeeffekt.

Pinene kann in parfümierten Kosmetika unterschiedlicher Art enthalten sein, etwa in Parfum, Eau de Toilette, Cremes, Shampoo oder Deodorant. Ob ein Produkt Pinene enthält, lässt sich am Eintrag PINENE in der Zutatenliste erkennen, sofern der Stoff nach den geltenden Kennzeichnungsregeln einzeln aufgeführt werden muss. Der Duft eines fertigen Produkts entsteht häufig aus einer Mischung verschiedener Riechstoffe und kann daher nicht allein Pinene zugeschrieben werden. Auch die pflanzliche Herkunft mancher Pinene bedeutet nicht automatisch, dass ein Produkt duftneutral oder für jede Person gleich verträglich ist.

Wer bereits weiß, dass eine Duftstoffallergie gegen Pinene besteht, sollte Produkte mit dem entsprechenden INCI-Eintrag meiden. Eine Kennzeichnung hilft Betroffenen dabei, den Stoff auf dem Etikett zu erkennen, wenn der vorgeschriebene Schwellenwert überschritten wird. Die Einstufung von Pinene bei easycosmetic lautet Score 3, niedriges Risiko, gelb; für die individuelle Produktwahl bleibt eine bekannte Duftstoffallergie dennoch maßgeblich. Für Menschen ohne bekannte Sensibilisierung ist der Eintrag allein kein Beleg dafür, dass das Produkt eine allergische Reaktion auslöst.

Bei empfindlicher oder leicht reagierender Haut kann es sinnvoll sein, die gesamte Duftstoffzusammensetzung eines Produkts zu berücksichtigen, statt nur auf einzelne pflegende Bestandteile zu achten. Die kosmetische Funktion von Pinene sagt nichts über die Verträglichkeit der vollständigen Rezeptur aus, denn ein Mittel enthält weitere Inhaltsstoffe und wird je nach Produkt unterschiedlich angewendet. Ein duftfreies Produkt lässt sich nicht allein daraus ableiten, dass PINENE nicht separat auf dem Etikett steht, da die Einzelkennzeichnung an gesetzliche Konzentrationsschwellen gebunden ist. Bei der Entscheidung helfen daher die vollständige Zutatenliste und die eigene bekannte Duftstoffverträglichkeit.

Pinene werden in kosmetischen Rezepturen als Duftstoff und zur Verringerung von Schaumbildung eingesetzt. Sie können Bestandteil von Parfumölen und Duftmischungen sein, die in Parfum, Eau de Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne verwendet werden. Als mögliche Produktgruppen werden außerdem Hautcremes, Shampoos, Haar- und Deosprays sowie Deostifte aufgeführt. Die Funktion als Schaumverminderer betrifft die Rezeptur und ist nicht mit einer pflegenden Wirkung auf Haut oder Haar gleichzusetzen.

Die für Duftstoffe genannten Durchschnittsbereiche beschreiben den Duftstoffgehalt einer Produktkategorie, nicht den Anteil von Pinene als Einzelsubstanz. Genannt werden 15 bis 30 Prozent für Parfum, 10 bis 14 Prozent für Eau de Parfum, 6 bis 9 Prozent für Eau de Toilette und 3 bis 5 Prozent für Eau de Cologne. Für Hautcremes, Shampoos, Haar- und Deosprays werden etwa 0,2 bis 1 Prozent und für Deostifte etwa 1 bis 3 Prozent Duftstoffe angegeben. Diese Kategorienwerte erlauben keine Aussage über die genaue Pinene-Konzentration eines einzelnen Produkts.

Im Alltag wird ein Produkt entsprechend seiner vorgesehenen Kategorie verwendet, etwa als Creme auf der Haut oder als Shampoo zum Ausspülen. Bei Duftprodukten kann Pinene Teil einer komplexen Mischung aus Einzelstoffen und weiteren Parfümölen sein. Wer bekannte Reaktionen auf Duftstoffe hat, sollte vor der Anwendung die Zutatenliste prüfen und PINENE nicht gezielt auf empfindlichen Hautstellen testen. Pinene ist nicht als Wirkstoff für ein bestimmtes Hautproblem ausgewiesen; eine solche Anwendung lässt sich aus den genannten Rezepturfunktionen nicht ableiten.

• Prüfe bei parfümierten Produkten die vollständige INCI-Liste und achte auf PINENE.
• Ordne die angegebenen Duftstoffbereiche der gesamten Duftkomposition zu, nicht Pinene allein.
• Verwende Creme, Shampoo oder Deodorant gemäß der jeweiligen Produktart und ihrer Anwendung.
• Wenn eine Duftstoffallergie gegen Pinene bekannt ist, wähle ein Produkt ohne diesen Stoff.

Pinene sind in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 aufgeführt; die bereitgestellten Angaben nennen für den Stoff den Eintrag 371. Für die Kennzeichnung von Duftstoffallergenen gilt in der EU eine separate Nennung in der Zutatenliste, wenn der jeweilige Schwellenwert überschritten wird. Für abzuspülende Produkte wird ein Schwellenwert von 0,01 Prozent genannt, für Produkte, die auf Haut oder Haar verbleiben, 0,001 Prozent. Die Anforderungen sind damit von der Produktkategorie und der enthaltenen Menge abhängig.

Für den Stoff selbst wird außerdem ein Grenzwert von weniger als 10 mmol/l für den Peroxidgehalt genannt. Diese Angabe bezieht sich auf den Stoff und nicht auf die Konzentration im fertigen Kosmetikprodukt. Die Kennzeichnung und die Beschränkungen sind regulatorische Vorgaben für den Einsatz und die Information auf dem Etikett. Sie ersetzen nicht die individuelle Beachtung einer bekannten Allergie gegen Pinene oder andere Duftstoffe.

Duftstoffe können bei einzelnen Personen eine allergische Reaktion auslösen, ohne dass daraus eine allgemeine Reaktion aller Anwenderinnen und Anwender folgt. Wer eine bekannte Allergie gegen Pinene hat, sollte Produkte meiden, die den Stoff enthalten. Auf dem Etikett erscheint der Stoff als PINENE, wenn die einzeln geltende Kennzeichnung vorgeschrieben ist. Für eine Abklärung eines Verdachts auf Kontaktallergie wird ein Epikutantest als mögliche Untersuchungsmethode beschrieben.

Pinene bezeichnet eine Gruppe isomerer Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, die in ätherischen Ölen vorkommen und als klare, farblose Flüssigkeiten beschrieben werden. Zu den bekanntesten Vertretern zählen α-Pinen und β-Pinen; beide kommen in zahlreichen Pflanzenölen vor. Besonders verbreitet sind sie in Ölen von Nadelbäumen, darunter Kiefern und Fichten, und in Terpentinöl aus Koniferen. Auch Rosmarin, Pfeffer, Fenchel, Dill, Koriander, Eukalyptus und weitere Pflanzen enthalten eines oder mehrere Pinene.

Die Zusammensetzung pflanzlicher Öle hängt von der Pflanzenart ab: In der Waldkiefer wird α-(+)-Pinen als Hauptkomponente genannt, während β-Pinen dort in geringerer Menge vorkommt. Das Öl der Fichte enthält vor allem α-(−)-Pinen, und auch Zedern- und Zypressenöle können hohe Anteile verschiedener Pinene aufweisen. α- und β-Pinen bilden außerdem Hauptbestandteile von Terpentin beziehungsweise Terpentinöl, die aus Koniferen gewonnen werden. Zur Gewinnung von α-Pinen aus Terpentinöl wird eine Destillation beschrieben.

Die Biosynthese von α- und β-Pinen beginnt mit Geranylpyrophosphat; über eine Cyclisierung und eine anschließende Umlagerung entsteht die jeweilige Verbindung. Auch eine Synthese ausgehend vom Hagemann-Ester ist für α- und β-Pinen beschrieben. Die historische Einteilung der bekannten Pinene geht auf Otto Wallach zurück, der 1907 drei Vertreter als α-, β- und γ-Pinen zuordnete. Ein weiterer Vertreter wurde 1921 entdeckt und als δ-Pinen bezeichnet; die frühere Strukturzuordnung von γ-Pinen wurde 1947 verworfen, während die etablierten Namen bestehen blieben.

Pinene gehören zu den bicyclischen, ungesättigten Monoterpen-Kohlenwasserstoffen; die angegebene chemische Beschreibung lautet Bicyclo[3.1.1]hept-2-en, 2,6,6-trimethyl-. Für Pinene sind die Summenformel C10H16 und ein Molekulargewicht von 136,23 angegeben. Sie werden als klare, farblose Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch beschrieben. Wasser löst sie kaum, während sie sich in Ölen und Alkohol lösen; die Stoffgruppe ist damit mäßig lipophil. α-Pinen kann sich bei Oxidation in Verbindungen wie Verbenon, Myrtenol und Pinenoxid umwandeln.

• Stoffklasse: bicyclisches Monoterpen und Kohlenwasserstoff.
• Aussehen: klare, farblose Flüssigkeit.
• Geruch: terpentinartig; in Kosmetik als Duftstoff eingesetzt.
• Löslichkeit: in Wasser unlöslich, in Öl und Alkohol löslich.
• Formulierungsfunktion: parfümierend und schaumvermindernd.
• Reaktivität: α-Pinen kann unter Oxidation mehrere Folgeprodukte bilden.

Pinene sind bicyclische Monoterpen-Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C10H16; ihre Struktur wird von Pinan abgeleitet. α-Pinen und β-Pinen sind chirale Verbindungen, und ihre Moleküle enthalten einen gespannten viergliedrigen Ring. In der Natur kommen mehrere Isomere vor, darunter die beiden häufig genannten Formen α und β sowie Vertreter, die historisch als γ und δ bezeichnet werden. Die Bezeichnungen beschreiben verwandte, aber strukturell unterscheidbare Stoffe und nicht eine einzelne einheitliche Pflanzenquelle.

Der biochemische Bildungsweg von α- und β-Pinen geht von Geranylpyrophosphat aus. Darauf folgt eine Cyclisierung über ein phosphoryliertes Zwischenprodukt und eine Umlagerung, wodurch das bicyclische Gerüst entsteht. Auch im Labor lassen sich α- und β-Pinen ausgehend vom Hagemann-Ester herstellen. Die Rohstoffherkunft kann somit pflanzlich oder synthetisch sein; für kosmetische Inhaltsstoffe werden grundsätzlich Naturrohstoffe und (halb-)synthetische Duftstoffe verwendet.

Die chemische Reaktivität zeigt sich unter anderem daran, dass α-Pinen oxidiert werden kann und dabei Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid sowie weitere Produkte entstehen können. In kosmetischen Mitteln sind die aufgeführten Funktionen dagegen parfümierend und schaumvermindernd. Damit zielen die angegebenen Funktionen auf Geruch und Verhalten der Rezeptur, nicht auf einen beschriebenen biochemischen Vorgang in der Haut. Eine wissenschaftliche Aussage über einen kosmetischen Hautmechanismus lässt sich aus diesen Funktionen nicht ableiten.

Die Zusammensetzung pflanzlicher ätherischer Öle kann je nach Art und Quelle variieren, weshalb ein pflanzliches Öl ein Gemisch unterschiedlicher flüchtiger Verbindungen ist und nicht mit reinem Pinene gleichgesetzt werden kann. Als Nachweisverfahren für Pinene werden Gaschromatographie in Verbindung mit Massenspektrometrie sowie Olfaktometrie genannt. Diese Verfahren dienen der qualitativen und quantitativen Bestimmung beziehungsweise der Charakterisierung des Geruchs. Für die kosmetische Einordnung sind daher die konkrete Rezepturfunktion, die ausgewiesene Zutatenliste und die geltenden Kennzeichnungsregeln maßgeblich.