Piroctone Olamine

INCI: piroctone olamine, Piroctone Olamine
Piroctone Olamine ist ein synthetisches Pyridon-Derivat, das in kosmetischen Kopfhautprodukten vor allem gegen Schuppen eingesetzt wird. Die Verträglichkeitsbewertung der Website ordnet den Stoff mit Score 2 der Kategorie niedriges Risiko (gelb) zu.
Funktion
Antischuppenmittel
Hauttypen
Fettig
Konzentration
Maximum secondary amine content: 0.5%
Verträglichkeit
niedrige Bedenken
EU-Regulierung
Anhang III

Für dich

Wirkungsweise

In einem Shampoo oder einem anderen Kopfhautprodukt begegnet Piroctone Olamine vor allem im Zusammenhang mit sichtbaren Schuppen. Die kosmetische Funktion ANTI-SEBORRHEIC ist auf die Pflege bei Schuppenbildung und seborrhoischen Erscheinungen bezogen. Das macht den Inhaltsstoff besonders relevant, wenn ein Produkt ausdrücklich für schuppige oder fettig wirkende Kopfhaut entwickelt wurde. Die Verträglichkeits-Bewertung der Website stuft Piroctone Olamine mit Score 2 als niedriges Risiko (gelb) ein.

Für Verbraucherinnen und Verbraucher zählt zunächst die Produktform: Der Stoff kommt unter anderem in Antischuppen-Shampoos und Haarwasser vor. In einem Shampoo wird die Kopfhaut während der Haarwäsche mit der Rezeptur in Kontakt gebracht; Haarwasser ist eine weitere dokumentierte Produktkategorie. Welche Wirkung sich im Einzelfall zeigt, hängt nicht allein vom Namen eines Inhaltsstoffs ab, sondern auch von der gesamten Formulierung und der konkreten Verwendung. Ein kosmetisches Produkt sollte daher nach seiner Kennzeichnung und Gebrauchsanweisung verwendet werden.

Der Inhaltsstoff ist kein Ersatz für eine medizinische Abklärung anhaltender oder ausgeprägter Beschwerden. Seine in der Kosmetik ausgewiesene Funktion beschreibt den vorgesehenen Rezeptureinsatz und keine Diagnose oder Behandlung einer Erkrankung. Bei sehr empfindlicher Kopfhaut kann es sinnvoll sein, auf die individuelle Reaktion auf das fertige Produkt zu achten. Piroctone Olamine steht auf der INCI-Liste unter genau dieser englischen Bezeichnung.

Eine klinische Untersuchung zu Haarprodukten berichtete nach acht Wochen eine Zunahme der gemessenen Haarmenge im Vergleich zu entsprechenden Placeboformulierungen. Die Untersuchung schloss Frauen mit selbst wahrgenommener Ausdünnung des Haars ein und testete ein Shampoo sowie ein Leave-on-Produkt. Das ist ein Studienbefund zu bestimmten Formulierungen und kein Versprechen, dass jedes Produkt mit diesem Stoff denselben Effekt erzielt. Im Alltag sollte die Erwartung deshalb auf die kosmetische Kopfhautpflege und die jeweilige Produktbeschreibung begrenzt bleiben.

Verwendung in Kosmetik

Piroctone Olamine findet sich vor allem in Antischuppen-Shampoos und Haarwasser. Seine kosmetische Funktion wird als antiseborrhoisch beschrieben; zusätzlich kann der Stoff in einer Rezeptur konservierend eingesetzt werden. Die konservierende Funktion bezieht sich auf den Schutz des Produkts vor mikrobiellem Verderb und ist von der Wirkung auf die Kopfhaut zu unterscheiden. Welcher Zweck im Vordergrund steht, lässt sich aus der Produktart und der Kennzeichnung des fertigen Kosmetikprodukts erschließen.

Für die Anwendung sind die Hinweise auf dem jeweiligen Produkt maßgeblich, weil Shampoo und Haarwasser unterschiedlich verwendet werden. Die Quellen belegen keine einheitliche typische Einsatzkonzentration für jedes Produkt; eine Konzentration sollte deshalb nicht aus der bloßen INCI-Angabe abgeleitet werden. Eine sinnvolle Kombination ist zunächst die Verwendung als Teil einer fertig formulierten Kopfhautpflege, nicht das eigenständige Mischen des Rohstoffs. Die gesamte Rezeptur beeinflusst, wie sich ein kosmetisches Produkt verhält.

Der Inhaltsstoff ist in der Liste der Bestandteile als piroctone olamine erkennbar. Wenn Du zwischen mehreren Produkten auswählst, vergleiche Produktzweck und Anwendungshinweise, statt allein auf den Wirkstoffnamen zu achten. Kosmetische Funktionen sind keine Aussage über eine arzneiliche Anwendung. Verwende ein Produkt nicht entgegen seiner Kennzeichnung oder in einer selbst angesetzten Mischung.

  • Prüfe vor der Anwendung, ob das Produkt für die Kopfhaut und die gewünschte Produktart vorgesehen ist.
  • Nutze Shampoo oder Haarwasser nach den jeweiligen Gebrauchshinweisen.
  • Suche auf der INCI-Liste nach piroctone olamine.
  • Verwechsle die konservierende Funktion im Produkt nicht mit dem kosmetischen Zweck auf der Kopfhaut.
  • Übertrage keine Dosierung für Rohstoffe oder andere Produkte auf ein fertiges Kosmetikum.

Anwendung

1
Produktzweck prüfen — Wähle ein Produkt, das für Kopfhautpflege oder gegen sichtbare Schuppen ausgewiesen ist. Antischuppen-Shampoos und Haarwasser sind dokumentierte Produktformen für diesen Inhaltsstoff.
2
INCI-Liste lesen — Suche in der Zutatenliste nach piroctone olamine. Die Position in der Liste allein erklärt nicht, welche Funktion der Stoff in der konkreten Rezeptur erfüllt.
3
Gebrauchshinweise befolgen — Verwende Shampoo oder Haarwasser entsprechend der Anleitung auf der Verpackung. Produktarten können sich in der Anwendung unterscheiden.
4
Reaktion beachten — Achte darauf, wie Deine Kopfhaut das fertige Produkt verträgt. Bei anhaltenden Beschwerden sollte kosmetische Pflege nicht mit einer medizinischen Behandlung verwechselt werden.

Sicherheit & Verträglichkeit

Für den EU-Regelungsstatus ist in den bereitgestellten CosIng-Fakten Anhang III Nr. 61 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 genannt. Als Grenzwert ist dort ein maximaler Gehalt an sekundärem Amin von 0,5 Prozent angegeben. Dieser Wert betrifft den genannten Amin-Gehalt und ist nicht als allgemeine Einsatzkonzentration des Inhaltsstoffs im fertigen Produkt zu lesen. Die Angabe piroctone olamine auf der INCI-Liste ermöglicht es, den Stoff in der Zutatenliste zu erkennen.

Die regulatorische Diskussion betrifft auch mögliche Nitrosaminspuren: Sekundäre Aminverbindungen können unter bestimmten Bedingungen mit Nitrosierungsmitteln reagieren, und Nitrosamine werden als potenziell krebserregend beschrieben. Daraus folgt nicht, dass ein konkretes Kosmetikprodukt solche Stoffe in gesundheitsrelevanter Menge enthält. Für die Einhaltung der Beschränkungen und die Sicherheit des fertigen Produkts sind die Anforderungen der Kosmetikverordnung maßgeblich. Eine eigenständige Bewertung des Produkts lässt sich nicht allein aus dem Vorhandensein eines INCI-Namens ableiten.

Die Funktionen und die Zulassung eines Inhaltsstoffs ersetzen keine individuelle Verträglichkeitsprüfung des fertigen Produkts. Achte bei einer bekannten Unverträglichkeit auf die vollständige Zutatenliste und beende die Nutzung, falls das Produkt unerwartet nicht vertragen wird. Produkte mit Piroctone Olamine werden in den Quellen vor allem als Antischuppen-Shampoos und Haarwasser beschrieben. Maßgeblich bleiben die Kennzeichnung des konkreten Produkts und die geltenden EU-Beschränkungen.

Kunden sagen…

Kommentar von Guido zu Goldwell. Dualsenses Scalp Specialist Anti-Dandruff Shampoo 250ml
Ein super Shampoo!
Das Shampoo ist klasse! Bisher hat nichts gewirkt und ich habe wirklich viel ausprobiert. Nach wenigen Anwendungen sind die Schuppen auf der Kopfhaut und auch am Bart verschwunden. Wunderbares Produkt!
Kommentar von Trubarac zu Goldwell. Dualsenses Scalp Specialist Anti-Dandruff Shampoo 250ml
perfekt
Ich bin mit dem Anti-Schuppen-Shampoo sehr zufrieden. Es wirkt gut gegen Schuppen, reinigt die Kopfhaut gründlich und hinterlässt ein angenehmes, frisches Gefühl. Ich kann es gerne weiterempfehlen.

Häufige Fragen

Was ist Piroctone Olamine?
Piroctone Olamine ist das Ethanolaminsalz eines Derivats von 2-Pyridon und gehört zur Gruppe der Pyridone. Der Stoff wird synthetisch gewonnen. Die INCI-Bezeichnung lautet piroctone olamine. Seine chemische Einordnung beschreibt die Stoffart, nicht die Wirkung eines konkreten Kosmetikprodukts.
Ist Piroctone Olamine schädlich oder krebserregend?
Für Piroctone Olamine gelten Beschränkungen nach der EU-Kosmetikverordnung, darunter Vorgaben zu sekundären Aminverbindungen. Unter bestimmten Bedingungen können solche Verbindungen mit Nitrosierungsmitteln reagieren und Nitrosamine bilden. Nitrosamine werden als potenziell krebserregend beschrieben und können nach der Herstellung in unvermeidbaren Spuren vorkommen. Daraus folgt nicht, dass jedes Produkt mit Piroctone Olamine Nitrosamine enthält oder krebserregend ist.
Warum ist Piroctone Olamine in Shampoo enthalten?
Der Stoff wird in Antischuppen-Shampoos verwendet, weil ihm eine fungizide Aktivität zugeschrieben wird. Eine beschriebene Erklärung ist, dass er in Hefezellen eindringen und Eisen(III)-Ionen binden kann, wodurch deren mitochondrialer Energiestoffwechsel gehemmt wird. Zusätzlich kann Piroctone Olamine in kosmetischen Rezepturen konservierend eingesetzt werden. Diese Funktion betrifft den Schutz des Produkts vor mikrobiellem Verderb.
Kann Piroctone Olamine in Gesichtspflege verwendet werden?
Als kosmetische Produktformen werden vor allem Antischuppen-Shampoos und Haarwasser genannt. Daraus ergibt sich keine allgemeine Empfehlung für die Anwendung im Gesicht. Orientiere Dich daran, für welche Hautpartie das konkrete Produkt vorgesehen ist, und beachte seine Gebrauchsanweisung. Die kosmetische Funktion eines Inhaltsstoffs belegt für sich genommen keine medizinische Anwendung.
Welche Nebenwirkungen kann Piroctone Olamine haben?
Die Verträglichkeit hängt auch von der vollständigen Formulierung des Kosmetikprodukts ab. Für diesen Inhaltsstoff gelten regulatorische Beschränkungen, darunter Vorgaben zum Gehalt an sekundärem Amin und an Nitrosaminen. Bei einer bekannten Unverträglichkeit kannst Du die Zutatenliste des konkreten Produkts prüfen. Achte bei der Verwendung auf die Produktkennzeichnung und setze die Anwendung aus, wenn das Produkt unerwartet nicht vertragen wird.
Wie erkenne ich Piroctone Olamine auf der Zutatenliste?
Auf der INCI-Liste wird der Stoff als piroctone olamine aufgeführt. Diese englische Bezeichnung dient der Identifikation des Inhaltsstoffs in der Zutatenliste. Antischuppen-Shampoos und Haarwasser sind dokumentierte Produktkategorien, in denen er vorkommt. Die INCI-Angabe allein nennt nicht, welche Funktion der Stoff in der jeweiligen Rezeptur erfüllt.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Piroctone Olamine wird synthetisch hergestellt und zählt zur Stoffklasse der Pyridone. Chemisch handelt es sich um ein Ethanolaminsalz eines 2-Pyridon-Derivats. Die systematische Benennung beschreibt ein Pyridon-Gerüst mit Hydroxy- und Methylsubstituenten sowie einer Trimethylpentyl-Seitenkette; daran ist 2-Aminoethanol im Verhältnis eins zu eins gebunden.

Die Hoechst AG stellte den Stoff erstmals in industriellem Maßstab her. Im Juli 1979 kam er unter dem Markennamen Octopirox in dem Haarwasser Seborin auf den Markt, das von Schwarzkopf & Henkel in Düsseldorf hergestellt wurde. Octopirox ist weiterhin als Markenbezeichnung für Piroctone Olamine bekannt.

Die Bezeichnung Piroctone Olamine verweist auf die Verbindung von Pirocton mit Olamin, auch Ethanolamin genannt. Als internationaler Freiname wird Piroctone Olamine verwendet. Der Stoff ist historisch mit Haarwasser und Antischuppenprodukten verbunden.

Chemische Beschreibung

1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1)

Eigenschaften

Das Material liegt als weißes bis leicht gelblich-weißes kristallines Pulver mit mildem Eigengeruch vor. In Wasser ist es nur sehr gering löslich, während es sich gut in Ethanol löst. Auch in Tensiden kann sich der Stoff lösen, was für die Formulierung von Shampoos relevant ist.

Auf der Zutatenliste erscheint der Inhaltsstoff unter der INCI-Bezeichnung piroctone olamine. Für kosmetische Mittel sind die Funktionen ANTI-SEBORRHOIC und PRESERVATIVE aufgeführt. Die erste bezeichnet den Einsatz gegen Schuppenbildung und seborrhoische Erscheinungen; die zweite bezieht sich auf den Schutz der Rezeptur vor mikrobiellem Verderb.

Wirkmechanismus

Piroctone Olamine ist das Ethanolamin-Salz eines Pyridon-Derivats; die angegebene chemische Beschreibung führt ein 2-Pyridon-Grundgerüst mit einer Hydroxygruppe und einer Verbindung zu 2-Aminoethanol auf. Die Summenformel lautet C16H30N2O3 und das Molekulargewicht 298,42. In Beschreibungen zur fungiziden Wirkung wird ein Mechanismus genannt, bei dem der Stoff die Zellwand von Hefen wie Malassezia furfur durchdringen und Eisen(III)-Ionen komplexieren kann. Damit werde der mitochondriale Energiestoffwechsel der Pilze gehemmt.

Die fungizide und antibakterielle Aktivität wird in den Quellen als Eigenschaft des Stoffes dargestellt. Zugleich bleibt die mechanistische Beschreibung auf bestimmte Wirkungen und Erklärungsansätze beschränkt; ein vollständiger molekularer Wirkmechanismus wird nicht ausgeführt. Eine solche biologische Eigenschaft darf nicht mit einem belegten Effekt jedes fertigen Kosmetikprodukts gleichgesetzt werden. In Kosmetik wird der Stoff den Funktionen gegen Schuppen beziehungsweise zur Konservierung zugeordnet.

Ein randomisiertes, doppelblindes, placebokontrolliertes klinisches Studiendesign untersuchte acht Wochen lang ein Piroctone-Olamine-Shampoo und ein Leave-on-Produkt bei Frauen mit selbst wahrgenommener Haarverdünnung. Die Phototrichogramm-Messungen zeigten bei beiden Produktformen statistisch signifikante Zunahmen der Haarmenge gegenüber den jeweiligen Placeboformulierungen. Für das Shampoo wurden außerdem eine Verringerung oxidativen Stresses an Haar und Kopfhaut sowie Veränderungen von TEWL- und Kopfhaut-Biomarkerwerten berichtet. Diese Resultate beziehen sich auf die getesteten Rezepturen und das Studiendesign.

Die Studie deutet die verbesserten Kopfhautmesswerte als passend zu einem möglichen Beitrag zur Haarretention, belegt aber nicht, dass isoliertes Piroctone Olamine bei allen Anwendern denselben Nutzen hervorruft. Die untersuchte Gruppe bestand aus Frauen mit selbst wahrgenommener Ausdünnung, und die Beobachtungsdauer betrug acht Wochen. Die Ergebnisse sind daher nicht ohne Weiteres auf andere Populationen, längere Zeiträume oder abweichende Formulierungen übertragbar. Für kosmetische Aussagen sollten Mechanismus, Studiendaten und Produktversprechen getrennt betrachtet werden.

Klinische Evidenz

In einer randomisierten, doppelblinden, placebokontrollierten achtwöchigen Untersuchung bei Frauen mit selbst wahrgenommener Haarverdünnung zeigten ein Piroctone-Olamine-Shampoo und ein Leave-on-Produkt höhere Phototrichogrammwerte zur Haarmenge als ihre jeweiligen Placebos; beim Shampoo wurden zudem Veränderungen von oxidativem Stress, TEWL und Kopfhaut-Biomarkern berichtet.

Chemisches Profil

SummenformelC16H30N2O3
Molekulargewicht298.42 g/mol
CAS-Nummer68890-66-4
EC-Nummer272-574-2

EU-Regulierung

Max. KonzentrationMaximum secondary amine content: 0.5%

Anhang III Nr. 61 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EC) 2009/1223, Stand 2019-06-18)

Produkte (59)

  • Alle
  • Shampoo (28)
  • Anti Schuppen (15)