Octocrylene

Octocrylene ist ein Filter, der in Sonnenschutzprodukten UV-Strahlung aufnimmt und damit zur Schutzleistung der gesamten Rezeptur beiträgt. Er deckt vor allem UVB und kurze UVA-Wellenlängen ab, ersetzt aber nicht automatisch eine Kombination mehrerer Filter für den ausgewiesenen Schutzbereich eines Produkts. In der Verträglichkeits-Bewertung der Website ist Octocrylene mit Score 10 als hohes Risiko, rot, eingestuft; als Hinweis wird eine ECHA-Bewertung möglicher Auswirkungen auf das endokrine System im Jahr 2020 genannt. Diese Website-Einstufung und die in Fachreviews beschriebene Bewertung der verfügbaren Sicherheitsdaten sind unterschiedliche Beurteilungen und sollten nicht gleichgesetzt werden.

Im Alltag begegnet Dir der Stoff am ehesten in Sonnencremes, Sonnensprays sowie in Tages- und Pflegeprodukten mit UV-Schutz. Der Nutzen für die Rezeptur besteht darin, UV-Strahlung zu absorbieren und zugleich bestimmte andere Filter, insbesondere Avobenzone, zu stabilisieren. Das kann zur Formulierung eines Produkts mit mehreren UV-Filtern beitragen, sagt für sich genommen aber weder etwas über den Lichtschutzfaktor noch über die korrekte Anwendung aus. Maßgeblich bleiben deshalb die Kennzeichnung und Anwendungshinweise des fertigen Sonnenschutzprodukts.

Für die Hautpflege bedeutet die Anwesenheit von Octocrylene nicht, dass der Stoff als Feuchtigkeitsspender oder als eigenständiger Pflegewirkstoff arbeitet. Seine kosmetische Aufgabe ist der UV-Schutz beziehungsweise die Stabilisierung lichtempfindlicher Bestandteile in der Formulierung. Ein Review beschreibt seltene primäre Sensibilisierungen, während photokontaktallergische Reaktionen häufiger berichtet werden und meist mit einer vorherigen Photosensibilisierung durch Ketoprofen in Verbindung gebracht werden. Ein weiterer Review hält fest, dass in klinischen Fallberichten dermale Sensibilisierung vorkam, obwohl Octocrylene in den untersuchten allgemeinen Prüfungen üblicherweise keine Sensibilisierung auslöste.

Wenn Du auf einen UV-Filter individuell reagierst oder frühere photokontaktallergische Reaktionen hattest, kann die INCI-Prüfung bei der Produktauswahl relevant sein. Der Eintrag lautet „Octocrylene“ und steht in der Inhaltsstoffliste des Produkts. Die Einstufung der Website ist kein Ersatz für die gesetzliche Zulassung des Inhaltsstoffs und beschreibt nicht, dass jede Person mit dem Stoff Beschwerden entwickeln muss. Umgekehrt ist eine Zulassung kein Grund, persönliche Unverträglichkeitssymptome zu ignorieren; entscheidend ist die eigene Verträglichkeit des konkreten Produkts.

Octocrylene wird in Sonnenschutzmitteln sowie in anderen Kosmetika mit UV-Schutz eingesetzt, darunter Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik. In Sonnenschutzformulierungen absorbiert es überwiegend UVB-Strahlung und kann zusammen mit weiteren Filtern ein breiteres Schutzspektrum bilden. Als flüssiger, lipophiler Filter kann es sich in die ölhaltige Phase einer Rezeptur einarbeiten; seine Funktion in der Mischung ist nicht mit einer eigenständigen Anwendung als Rohstoff gleichzusetzen. Für Verbraucherinnen und Verbraucher ist daher das fertige Produkt mit seiner Kennzeichnung maßgeblich, nicht eine selbst zusammengestellte Filterkombination.

Die EU-Kosmetikverordnung führt Octocrylene in Anhang VI als zulässigen UV-Filter. Die angegebene Höchstkonzentration beträgt 10 Prozent in sonstigen Produkten und 9 Prozent in Treibgas-Sprays. Diese Grenzwerte sind zulässige Höchstwerte für Produktkategorien und keine Empfehlung, eine bestimmte Konzentration selbst anzustreben. In einer Rezeptur wird Octocrylene oft mit anderen UV-Filtern kombiniert; in einem Review wird besonders die Stabilisierung von Avobenzone beschrieben.

• Nutze ein Produkt nach der auf der Verpackung angegebenen Anwendung und Schutzkategorie.
• Prüfe die INCI-Liste auf „Octocrylene“, wenn Du diesen Filter gezielt vermeiden möchtest.
• Vergleiche bei Sonnenschutzprodukten die vollständige Filterkombination statt nur einen einzelnen Inhaltsstoff.
• Für die Verwendung gelten die EU-Höchstmengen von 9 Prozent in Treibgas-Sprays und 10 Prozent in anderen Produkten.
• Eine eigene Mischung aus UV-Filtern oder die Verwendung des Rohstoffs allein ist keine beschriebene Verbraucher-Anwendung.

Octocrylene ist kein Ersatz für die Gebrauchsanweisung eines Sonnenschutzprodukts und begründet keine pauschale Aussage zur Eignung eines Produkts für jede Haut. Wenn Du Produkte ohne Octocrylene suchst, hilft der direkte Blick in die INCI-Liste; die Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Produkt. Sonnenschutzmittel mit mineralischen Filtern wie Zinkoxid oder Titandioxid werden als mögliche Filteralternative beschrieben. Ob eine solche Alternative für Dich passt, hängt vom vollständigen Produkt und dessen Kennzeichnung ab.

Octocrylene ist in der EU als UV-Filter in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 zugelassen. Für sonstige Produkte gilt eine Höchstkonzentration von 10 Prozent; für Treibgas-Sprays sind 9 Prozent angegeben. Eine Fußnote zur Regelung verlangt, dass Benzophenon als Verunreinigung oder Abbauprodukt nur in Spuren enthalten ist. Diese rechtlichen Bedingungen betreffen die Zusammensetzung kosmetischer Produkte und sind von einer individuellen Verträglichkeitsbewertung zu unterscheiden.

In einem Review wird Octocrylene als seltener Sensibilisator beschrieben; photokontaktallergische Reaktionen werden häufiger berichtet und meist mit vorheriger Photosensibilisierung durch Ketoprofen in Verbindung gebracht. Ein umfassenderer Review berichtet, dass Octocrylene gewöhnlich keine Haut- oder Augenreizung, Sensibilisierung oder Phototoxizität auslöste, zugleich aber dermale Sensibilisierung in einzelnen klinischen Fallberichten vorkam. Wenn Du den Stoff auf einer Inhaltsstoffliste erkennen möchtest, lautet der INCI-Name „Octocrylene“. Diese Information ist besonders für Personen relevant, die eine bekannte Reaktion auf den Stoff oder eine entsprechende Vorgeschichte haben.

Die vorgegebenen regulatorischen Höchstmengen und die Reviews beziehen sich auf die Verwendung in kosmetischen Produkten; sie lassen sich nicht als Garantie für jede individuelle Verträglichkeit verstehen. Ein Review aus dem Jahr 2019 führt an, dass die verfügbaren Daten keine endokrine Störwirkung belegten und Octocrylene bei Verwendung als UV-Filter bis 10 Prozent als sicher bewertet werden könne. Ein weiterer Review berichtet ebenfalls keine Hinweise auf Wirkungen an androgenen, östrogenen oder Schilddrüsen-Endpunkten in den ausgewerteten Daten. Zur Qualität des Rohstoffs nennt die EU-Regelung die Begrenzung von Benzophenon auf Spuren; ein solcher Verunreinigungs- oder Abbauaspekt ist von den Eigenschaften des Octocrylene selbst zu trennen.

Octocrylene ist ein synthetisch hergestellter organischer Ester und wird nicht als natürlich vorkommender kosmetischer Rohstoff beschrieben. Chemisch wird es als 2-Cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2-ethylhexyl ester bezeichnet; die Summenformel lautet C24H27NO2 und das Molekulargewicht beträgt 361,5. Die Herstellung kann über eine Knoevenagel-Reaktion von Benzophenon und 2-Ethylhexylcyanacetat erfolgen. Das Verfahren nutzt Propionsäure und Ammoniumacetat und wird bei 100 °C über fünf bis sechs Stunden geführt, bevor das Produkt destilliert wird.

Für diesen Syntheseweg werden Produktausbeuten von 79 bis 94 Prozent angegeben. Dabei kann der Umsatz unvollständig bleiben und es können Nebenprodukte entstehen, darunter 2-Cyan-3,3-diphenylacrylamid sowie gefärbte Verunreinigungen. Eine abgewandelte Reaktionsfolge setzt zunächst Ethylcyanacetat mit Benzophenon um und verestert das Zwischenprodukt anschließend mit 2-Ethylhexanol. Die Knoevenagel-Reaktion liefert dabei das Zwischenprodukt Ethyl-2-cyan-3,3-diphenylacrylat mit 90 Prozent Ausbeute; die anschließende Umesterung mit 2-Ethylhexanol ergibt Octocrylene mit 97 Prozent Ausbeute. Eine weitere Route über Benzophenonimin wird ebenfalls als Herstellungsvariante genannt.

Bei dieser Route reagiert Benzophenonimin mit 2-Ethylhexylcyanoacetat bei Raumtemperatur; nach Vakuumdestillation wird ein hellgelbes Öl beschrieben. Die berichtete Ausbeute beträgt 94 Prozent bei einer Reinheit von 99,5 Prozent. Als kosmetischer Inhaltsstoff wird Octocrylene vor allem in Sonnenschutzmitteln und weiteren Kosmetika mit UV-Schutz eingesetzt. Seine Bezeichnung als UV-Filter beschreibt die Funktion des Stoffes in der Formulierung und nicht seine Herkunft. Ein historisches Entdeckungsdatum oder eine belegte Erklärung der Namensbildung ist hier nicht Teil der beschriebenen Stoffdaten.

Octocrylene gehört zu den organischen UV-Absorbern und ist ein Ester mit einer Cyanacrylat- und einer Zimtsäureester-Strukturkomponente. Beschrieben wird es als klares, gelbes, öliges beziehungsweise viskoses Material; seine Lipophilie bedeutet, dass es sich in der Ölphase und nicht in Wasser löst. Das ausgedehnte konjugierte Elektronensystem ermöglicht die Aufnahme ultravioletter Strahlung, vor allem im UVB-Bereich und zu einem geringeren Anteil im kurzwelligen UVA-Bereich. In einer Formulierung kann Octocrylene außerdem die Photostabilität von Avobenzone unterstützen und gelöste Filter vor Rekristallisation bewahren. Die chemische Beschreibung nennt die Formel C24H27NO2 und eine molare Masse von 361,5 g/mol.

• Organischer UV-Filter sowie UV-Absorber und Lichtstabilisator in kosmetischen Mitteln.
• Ölige Flüssigkeit, in der deutschen Beschreibung klar und gelb.
• Fettlöslich und mit Wasser nicht mischbar.
• Absorptionsmaximum bei 303 nm; die Filterwirkung liegt überwiegend im UVB und teilweise im kurzwelligen UVA.
• Photostabil und in Kombination mit anderen Filtern verwendbar.
• Keine belegten pH-Angaben für den Stoff in der vorliegenden Stoffbeschreibung.

Die UV-Absorption von Octocrylene hängt mit dem ausgedehnten konjugierten Elektronensystem des Moleküls zusammen. Bei organischen UV-Filtern wird die Energie absorbierter UV-Photonen auf Elektronen im Molekül übertragen; beim Rückgang in einen niedrigeren Energiezustand kann Energie als Wärme oder als längerwellige Strahlung abgegeben werden. Für Octocrylene wird ein Absorptionsmaximum bei 303 nm beschrieben, mit überwiegender Wirkung im UVB und begrenzter Absorption im kurzwelligen UVA-Bereich. Diese Eigenschaften erklären seine Rolle als UV-Absorber in einer kosmetischen Formulierung, nicht aber allein die Schutzleistung des Gesamtprodukts.

Die starre Struktur und das konjugierte System werden mit der UV-absorbierenden Wirkung des Moleküls verbunden. Zusätzlich wird Octocrylene als photostabil beschrieben und kann die Photostabilität von Avobenzone in Filterkombinationen erhöhen. Das Review von 2019 beschreibt eine synergistische Verwendung mit weiteren Filtern und nennt Avobenzone als Beispiel für einen UVA-Filter, dessen Stabilität durch Octocrylene unterstützt werden kann. Die wissenschaftliche Aussage bezieht sich auf die Filterkombination und bedeutet nicht, dass Octocrylene allein ein vollständiges Schutzspektrum gewährleistet.

Das Review von 2019 fasste Sicherheitsdaten aus behördlichen und wissenschaftlichen Quellen zusammen und berichtete, dass die verfügbaren Daten kein endokrines Störpotenzial zeigten. Es beschrieb Octocrylene als seltenen Sensibilisator und ordnete häufigere photokontaktallergische Reaktionen überwiegend einer vorherigen Photosensibilisierung durch Ketoprofen zu. Eine umfassende toxikologische Auswertung von 2025 berichtete eine sehr geringe dermale Aufnahme von 0,33 Prozent der aufgetragenen Dosis in In-vitro-Untersuchungen an menschlicher Haut. Dieselbe Auswertung nannte begrenzte Nachweise in Plasma und Urin aus Biomonitoring-Daten sowie sechs vorläufig identifizierte Metaboliten, deren spezifische Toxizitätsprofile nicht verfügbar waren.

Der Review von 2025 fasste ferner zusammen, dass Octocrylene in den ausgewerteten Daten keine Hinweise auf genotoxische Wirkungen, neurodevelopmentale Effekte oder Wirkungen an androgenen, östrogenen und Schilddrüsen-Endpunkten zeigte. Diese Schlussfolgerung ist an die untersuchten Daten, Produktanwendung und Annahmen der Expositionsbewertung gebunden und ist keine Aussage über jedes mögliche Produkt oder jede einzelne Person. Die beiden Reviews sind Zusammenfassungen vorhandener Daten und ersetzen weder die fortlaufende regulatorische Bewertung noch eine individuelle Verträglichkeitsbeurteilung.